Use as regras simplificadas do PHB ou faça as contas reais
Não há necessariamente um caminho "certo" aqui, mas você deve levar em consideração a altura como parte de sua distância, porque é assim que o alvo está do arqueiro.
O rápido e sujo
Isso é feito utilizando a opção Variante de grade encontrada no PHB na página 192:
To determine the range on a grid between two things—whether creatures or objects— start counting squares from a square adjacent to one of them and stop counting in
the space of the other one. Count by the shortest route.
Isso não faz sentido no mundo real, mas no sistema básico, não há diferença entre um 110 'alvo diretamente abaixo e um 30' de distância também. Os dois são considerados fora da 110.
Mas é fácil. Se você está procurando a verdadeira distância, precisa fazer algumas contas.
Teorema de Pitágoras para encontrar a verdadeira distância
Ou você pode chamar Pitágoras e usar seu teorema (A2+ B2 = C2) para obter um valor mais exato. Nesse caso, A seria a altura do mastro, B a distância horizontal da base do mastro e C é a hipotenusa da distância real.
A distância real seria de pés 112 com base no comprimento da hipotenusa. O sistema do teorema corresponde às regras opcionais das variantes de grade no PHB (pp 192):
DMG oferece uma outra variante: opção Diagonals (pp252)
When measuring range or moving diagonally on a grid, the first diagonal square counts as 5 feet, but the second diagonal square counts as 10 feet. This pattern of 5 feet and then 10 feet continues whenever you’re counting diagonally, even if you move horizontally or vertically between different bits of diagonal movement. For example, a character might move one square diagonally (5 feet), then three squares straight (15 feet), and then another square diagonally (10 feet) for a total movement of 30 feet.
Carcer realmente simplificou como isso funcionaria e é uma ótima sugestão para obter algo mais realista e obter rapidamente:
The distance according to the variant diagonals rule can be very quickly calculated by taking the longer of the horizontal or vertical distance and adding half of the shorter distance, rounding down to the nearest 5ft multiple - e.g. a target 110 ft. down and 25 ft. away (or 110ft. away and 25ft. down) is 110 + 12.5 ~= 120 ft. distant.
Esteja ciente de outros problemas - e seja consistente com o que você escolher
O Mestre também pode considerar o uso de cobertura parcial, pois o arqueiro precisa atirar através do cordame ao redor do mastro - mas isso depende do Mestre.
O movimento do oceano pode ser outra questão a considerar. O mar em movimento potencial, bem como os corvos com uma sensação de movimento muito mais forte devido à sua altura, podem impor uma desvantagem ao tiro, caso o Mestre ache que valeu a pena fazê-lo.
Também esteja ciente de qualquer problema de distância da visão no escuro, se estiver lutando à noite.
Seja qual for o método escolhido, recomendo que você use a mesma metodologia em todos os casos, seja PC ou NPC. Faça a regra conhecida e acordada para que os jogadores entendam as implicações.