Significado da citação de Gandalf “Nunca houve muita esperança. Apenas uma esperança de tolo ”?

But it's only a fool's errand.

É isso .... algo tão impossível que apenas um tolo pensaria que vale a pena fazer, apenas um tolo maior tentaria isso ... e apenas um tolo esperaria que pudesse funcionar.

A esperança do tolo aqui é levar o anel a Mordor para destruição.

A missão de Frodo é impossível. Mesmo que a Irmandade não tivesse sido quebrada nas Cataratas de Rauros, Aragorn e Boromir, Legolas e Gimli estavam ao lado de Frodo na jornada para o Monte Doom, isso teria continuado impossível.

... e é por isso que é um ponto crucial da história.

This short but very illuminating scene from the final Lord Of The Rings trilogy, “Return Of The King” hits an important theme, hope. When the young hobbit asks the ever wise Gandalf if there was any hope, he was initially shocked to hear the wizard tell him that there never really was much hope to begin with. And then he follows up by laying out the most profound portion of this speech/scene….”Just a fool’s hope”. The reason this moment serves as a pivotal part of the movie is because Gandalf refers to a “fool” as someone who technically is not “too smart for his own good” type of individual – an ironic characteristic the hobbit always had, that wasn’t necessarily ever really a bad thing. It’s often the ones who have this blind faith, because they don’t know any better

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Só para acrescentar à resposta de @Paulie_D - o 'tolo' que Gandalf está falando aqui é ele mesmo. Foi ele quem idealizou o esquema e esperava que funcionasse.