Um monstro surpreso que lança um 20 + por iniciativa pode usar ações do covil porque é capaz de realizar ações, e a vez deles passou
Como você citou, as regras sobre ações do covil Estado:
On initiative count 20 (losing all initiative ties), it can use one of its lair action options. It can’t do so while incapacitated or otherwise unable to take actions. If surprised, it can’t use one until after its first turn in the combat.
Assim, sabemos como determinar se um monstro pode executar ações de covil:
1. Ele pode executar ações em geral?
2. Está surpreso? Se sim, já passou a sua vez?
Se a resposta para o 1 for "não", o monstro não poderá tomar ações do covil.
Se a resposta para 2 for "yes" (sim) e depois "no" (não), o monstro não poderá tomar ações ilegais.
A seção "Surpresa"afirma:
[...] If you're surprised, you can't move or take an action on your first turn of the combat, and you can't take a reaction until that turn ends [...]
Você só é impedido de tomar ações no seu primeiro turno, portanto, se não for a sua vez, você não será impedido de tomar ações.
Se o monstro rolar acima de um 20, na contagem da iniciativa 20, seu turno terá já aprovado e, portanto, nenhum método de prevenção de ações ilegais está em jogo. Observe que, no caso em que eles do rolar um 20, as ações do covil ainda serão após o turno, pois "perderão todos os laços de iniciativa", para que não sejam impedidos de tomar ações do covil se rolarem qualquer coisa 20 +.
Observe que a frase final na citação não é redundante:
If surprised, it can’t use one until after its first turn in the combat.
Se um monstro é surpreendido e rolado abaixo de um 20, por iniciativa, conte o 20 nada os impede de tomar ações (pois não é a vez deles), mas eles estão surpreso e, portanto, eles não podem tomar ações do covil.
O resultado dessa leitura literal de surpresa é que qualquer criatura pode agir enquanto está surpresa desde que essa ação não seja a vez deles. Dito isto, a surpresa proíbe explicitamente as reações até depois de sua vez, e ações de bônus devem sempre esteja no seu próprio turno.