Estou acostumado a ter curandeiros, mas estou executando um jogo no momento em que um personagem foi ferido brutalmente, até o ponto de vida de 1 e eles chegaram a uma estalagem. Eles se curaram um pouco enquanto descansavam e entraram em uma luta que os levou ao próximo nível.
Quando eles recebem seus novos pontos de vida? Imediatamente ou depois que eles terminam de curar o dano antigo?
O Guia do Mestre (1993) para Dungeons & Dragons avançados, 2nd Edition Efeitos da Experiência, em parte, diz
When a character earns enough experience to attain the next level for his character class, he immediately gains several benefits (unless the optional rules for training are used). The character gains an additional die of hit points (or a set number of hit points at higher levels). These [hit points from leveling up] are added to both his current hit point total and his maximum number of hit points. (48–9 and emphasis mine)
Parece que na campanha a pergunta descreve, você está não usando as regras de treinamento opcionais, portanto essas regras devem ser aplicadas.
No entanto, este é apenas o método padrão. o DMG apresenta várias alternativas sobre como e quando conceder experiência e como e quando permitir o aumento de nível, para que você não precise se sentir constrangido por essas regras se uma maneira diferente funcionar melhor para você.