Se possível, execute a sessão lateral em outra hora ou dia apenas com os participantes
Na verdade, fizemos isso várias vezes em uma campanha em que estou participando. Os jogadores ou DM ocasionalmente criam missões secundárias relevantes para alguns jogadores selecionados, que, em seguida, encontramos um tempo para jogar em outro dia do jogo. semana. Isso evita que ele perturbe o grupo como um todo, impedindo-os de jogar, enquanto permite que a busca paralela ainda ocorra.
O grupo menor também ajuda a interação a ir muito mais rápido. Uma sessão foi literalmente o mestre e eu em um passeio de carro de 15, tocando no teatro da mente. Outro foi apenas a minha vinda para ajudar na missão paralela de outro jogador, e levou apenas meia hora. Ainda outro meu demorou cerca de uma hora e foi muito parecido com o que você descreveu acima (eu, o ladino, em uma missão secreta de roubo).
Então, sim, isso é totalmente possível e normal. Como mencionei acima, faça o possível para não atrapalhar os outros jogadores, fazendo com que eles passem por isso ou fazendo com que eles precisem pular o que normalmente seria uma sessão de grupo.
Esteja ciente de que, ao permitir isso para um personagem, ele pode abrir a porta para outros solicitarem o mesmo. Isso não significa que você tenha que obedecer, especialmente se você apenas pretende que essa seja uma oportunidade única para ajudar o outro jogador a se conectar melhor ao seu personagem. Mas esteja preparado para saber como você pretende responder e lidar com essas solicitações.
Impacto para a história principal
Esta parte é um pouco mais dependente de você como Mestre, e de como você deseja que isso afete seu mundo. Da mesma maneira que as histórias de fundo podem (e devem) afetar o enredo geral para aumentar o envolvimento dos personagens, também podem e devem apresentar histórias. Idealmente, você pode evitar consequências que afastam a agência de outros jogadores em sua parte da história, mas isso não significa que não possa ser relevante.
Por exemplo, em minha busca pelo lado de ladrão que mencionei acima, a conclusão da tarefa me levou a uma rede criminosa subterrânea em toda a cidade. Isso me permitiu ajudar outros membros do meu partido como informante, que poderiam obter informações sobre missões e objetivos que nós, como todo o partido, buscávamos, além de ajudar a aumentar a dinâmica de nosso grupo. Isso afetou a história, ajudando a melhorar meu investimento nela e forneceu outro recurso para os outros jogadores, mas não tirou nada dos outros.
Nota lateral: Manipulando XP
Como o NautArch sugeriu em um comentário abaixo, uma coisa a ter em mente é como isso pode afetar o ganho de XP. Dependendo do método de nivelamento usado (XP padrão, marco, pilar 3, etc), você deve ter cuidado para que essas missões secundárias não ofereçam a alguém uma vantagem injusta sobre seus colegas jogadores. Em nossa campanha, as missões secundárias normalmente concediam XP apenas para aqueles que estavam atrás das outras, geralmente com a missão em si como uma maneira intencional de recuperação do jogador.
Como alguém que normalmente participava de todas as sessões e estava à frente no XP, eu frequentemente concordava com o meu mestre em renunciar completamente a fim de simplesmente aproveitar a aventura, ou em outros casos se juntaria à busca de outra pessoa (se estivesse bem com ele) como uma maneira de ajudá-los a nivelar seu personagem mais rapidamente. Novamente, tudo isso dependerá do seu grupo e de como o nivelamento funciona, mas enquanto as missões secundárias não lhes derem uma vantagem injusta / especial, você deve ser bom.