Sua pergunta: As ações com vários para bater os rolos com a ajuda fornecida obtêm vantagem em todos os rolos?
A ação da Ajuda tem a seguinte descrição:
Alternatively, you can aid a friendly creature in attacking a creature within 5 feet of you. You feint, distract the target, or in some other way team up to make your ally’s attack more effective. If your ally attacks the target before your next turn, the first attack roll is made with advantage.
Isso significa, como já foi dito, que um único ajudante só pode dar vantagem à primeira jogada de ataque.
No entanto, se você tiver uma série de ajudantes, é possível que o Mestre permita que cada um tenha uma ação preparada para ajudar usando o seguinte tipo de descrição: "se eles fazem um ataque, eu os ajudo a atacar" ou "se eles fazem dois ataques Eu então os ajudo a atacar "etc.
Uma ação preparada é interrompida, para que entrem em ação após o ataque que desencadeou a ação, mas antes do próximo ataque. Portanto, a regra da descrição da ação da Ajuda:
If your ally attacks the target before your next turn, the first attack roll is made with advantage.
se aplicaria a sua primeira jogada de ataque depois de a ação de ajuda é executada. Você obteria tantos rolos em vantagem quanto tivesse ajudantes que ordenaram adequadamente suas ações preparadas para ajudar.
Onde um Mestre pode proibir isso é se sentir que uma ação de ataque não pode ser interrompida como "ataques intermediários". No entanto, um atacante pode se mover entre ataques, portanto, é bastante claro que cada ataque é uma coisa separada e também seria possível ter uma ação preparada com base em, por exemplo, lançar uma Muralha de Vento se um inimigo usar uma arma de longo alcance como uma das armas. seus múltiplos ataques e isso seria interrompido, então não vejo problema aqui.