Sauron descobriu que Bilbo tinha o Um Anel torturando Gollum. Mas como ele sabia que Gollum já possuíra o anel?
Smeagol mostrou a alguém o anel antes que ele se tornasse Gollum? Alguém que poderia ter dito a Sauron?
Ou ele foi pego procurando pelo Anel depois que ele foi roubado por Bilbo?
Sauron soube que Gollum possuía o Um Anel quando Gollum foi capturado pelas forças do Lorde das Trevas. Sabemos que a obsessão de Gollum com o Anel acabou por levá-lo a Mordor, casa do fabricante do Anel; como Gandalf diz no livro 1, capítulo 2:
I am afraid there is no possible doubt: he had made his slow, sneaking way, step by step, mile by mile, south, down at last to the Land of Mordor.
Não sabemos em detalhes precisos como Sauron aprendeu os detalhes da história de Gollum com o Anel, mas provavelmente não foi difícil. Sabemos que Sauron participou pessoalmente de qualquer tortura usada em Gollum:
'Yes, He has only four on the Black Hand, but they are enough,’ said Gollum shuddering
(livro 3, capítulo 3). É perfeitamente possível que Sauron pudesse simplesmente reconhecer que o desgraçado diante dele havia sido distorcido pelo poder do Anel. De qualquer forma, Gollum não parece ter sido muito cuidadoso com o que disse a quem, em relação à sua busca vingativa por Bilbo Bolseiro e pelo Precioso roubado. Ele poderia ter dito a Sauron a maior parte do que o Lorde das Trevas queria saber livremente, e mesmo as informações que Gollum queria reter, ele não teria sido capaz de manter segredo. Gollum era uma criatura de vontade fraca, cuja existência girava inteiramente em torno de sua cobiça cobiça pelo Anel. Provavelmente não poderia ter sofrido nem um regime comum de tortura e guardado seus segredos para si; não há chance de ele ter evitado revelar tudo enquanto estivesse sob os cruéis ministros do criador do Anel e se dominado.