Todas as criaturas recebem o mesmo dano [base]
O D&D da 5th Edition não estipula que haja uma "ordem" na qual as criaturas sejam atingidas primeiro pelos efeitos da Área de efeito, e o efeito do Flecha Penetrante Tiro é transformar uma flecha em uma área de efeito.
Piercing Arrow. You use transmutation magic to give your arrow an ethereal quality. When you use this option, you don't make an attack roll for the attack. Instead, the arrow shoots forward in a line, which is 1 foot wide and 30 feet long, before disappearing. The arrow passes harmlessly through objects, ignoring cover. Each creature in that line must make a Dexterity saving throw. On a failed save, a creature takes damage as if it were hit by the arrow, plus an extra 1d6 piercing damage. On a successful save, a target takes half as much damage.
The piercing damage increases to 2d6 when you reach 18th level in this class.
—Arcane Archer, Xanathar's Guide to Everything, pg. 29
Assim, enquanto alguns Mestres podem interpretar isso como logicamente significando "ele atinge o primeiro alvo na linha, então a criatura atrás deles, depois a criatura atrás deles ...", as regras não dizem expressamente que é assim que as coisas são. deve funcionar e, na maioria dos outros termos (itens como testes de resistência etc.), o dano está ocorrendo simultaneamente contra todos os alvos.
Portanto, pela leitura das regras [e pela ausência de informações esclarecedoras em relação a essa pergunta], se o dano ocorrer simultaneamente para todas as criaturas, isso também significa que a flecha deve "acertar" todas as criaturas simultaneamente. Portanto, como nenhuma criatura é atingida antes de qualquer outra, todas elas devem receber o dano bônus associado à flecha, se for aplicável a elas (como no Flecha da Matança exemplo).