Posso sintonizar um Círculo da Perfeição Humana com meus esqueletos animados para permitir que eles se misturem e falem?

Um esqueleto não pode sintonizar com o aro

O círculo descrição diz:

This circlet is an uncommon magic item called a circlet of human perfection. Only humanoids can attune to it. The circlet transforms its attuned wearer into an attractive human of average height

Apenas humanóides podem se sintonizar com isso, mas um tipo de criatura esqueleto é morto-vivo, não humanóide.

Caso contrário, quase qualquer Uma criatura poderia ser transformada em um humano com esse anel, que eu acredito que não era a intenção dos autores do item.

A descrição do item diz:

The circlet chooses the physical characteristics of the form

o que implica que o círculo tem algum tipo de vontade própria, então talvez tenha decidido que o esqueleto conta como humanóide?

As regras aqui são um pouco limitantes, permitindo apenas que uma criatura seja de um tipo por vez quando um esqueleto humano, elfo, anão etc. ainda é o esqueleto de uma criatura humanóide.

O senso dita que os esqueletos contam como mortos-vivos e humanóides. Eles são humanóides mortos-vivos.

Em um nível pessoal - acho que a sua ideia é realmente ótima e contribuirá para contar histórias maravilhosas. Você pode até ampliar a ideia do anel de aro, se assim o desejar, sugerindo que ele foi de alguma forma coagido, persuadido ou subornado para trabalhar no esqueleto. Ou o esqueleto pode ser tão surpreso quanto os jogadores, os jogadores que o efeito funcionou. Há tanta coisa que você poderia fazer com isso, então eu odiaria pensar que você desconsiderou a ideia em termos técnicos.