Regras escritas (RAW), os monges ignoram a gravidade apenas quando as regras dizem que sim
Não há dúvida de que a relação de um monge com a gravidade é peculiar. Eles têm a capacidade de correr na água, subir paredes ou até literalmente "cair lentamente" (nos níveis 9th e 4th, respectivamente). Portanto, é razoável perguntar até que ponto esse relacionamento "rápido e solto" com uma força fundamental do universo se aplica.
A resposta simples é que a gravidade funciona de maneira diferente para os monges quando as regras dizem que sim. Se você deseja argumentar que um salto vertical é considerado horizontal para monges quando eles acabam de subir uma superfície vertical, você precisa encontrar uma regra que diga que esse é o caso. Infelizmente, não há um.
Observe que as regras para pular especificam que você precisa "mover pelo menos 10 pés a pé" (PHB, p. 182) para pular o mais alto ou mais longe possível: mas não especifica que esse movimento deve ser horizontal . Portanto, pelo menos um monge poderia obter esse benefício ao subir uma parede, que outras classes podem não ser capazes de usar (já que é discutível se a escalada conta ou não como se movendo "a pé").
"Rule of cool", você poderá falar com um mestre nele.
Não há dúvida de que o pensamento de um monge subindo em um prédio e depois se lançando "de lado" para cima é incrivelmente legal. Apenas para os visuais, você poderá falar com um mestre nele. Mas como sua pergunta era sobre como determinar se "as regras" se aplicam, a resposta simples é que as regras se aplicam quando as regras dizem que se aplicam.
... Mas de qualquer maneira, o monge poderia ainda alcançar o inimigo voador!
Em sua hipótese, o monge terá usado apenas os pés de movimento 20 quando chegar ao topo do edifício (e provavelmente está de pé sobre ele) e terá uma velocidade de pelo menos pés 35 (como monge de nível 9th +) . Nesse ponto, eles poderiam usar o Step of the Wind, que oferece os seguintes benefícios (PHB, p. 78):
You can spend 1 ki point to take the Disengage or Dash action as a bonus action on your turn, and your jump distance is doubled for the turn.
As regras para o estado vertical de salto (PHB, p. 182):
When you make a high jump, you leap into the air a number of feet equal to 3 + your Strength modifier if you move at least 10 feet on foot immediately before the jump...You can extend your arms half your height above yourself during the jump. Thus, you can reach above you a distance equal to the height of the jump plus 11/2 times your height.
Você afirmou que este monge tem uma força de "pelo menos 10", o que significa que a habilidade de Escalada do Vento os deixará pular os pés do 6. Vamos assumir o pior cenário possível e presumir que esse monge é um halfling. Um PC halfling tem uma altura de 2 '7' '+ 2d4 polegadas (PHB, p. 121). Então, pelo menos eles são 2 '9' '. Isso significaria que eles poderiam pular e alcançar a seguinte altura:
$$ (2 + (9 / 12)) * 1.5 + 6 = pés 10.125 $$
Assim, seu hipotético monge ainda pode alcançar os pés inimigos do 10 acima do telhado, usando as regras usuais para saltar verticalmente!