Alguns fatores a considerar
A matemática real está bem coberta por outras postagens, mas acho que existem alguns fatores a serem considerados. Pode ser que esses fatores, em termos de equilíbrio, tornem a regra proposta mais alinhada com seus objetivos, de modo que isso não seja tão crítico quanto apenas aponte os casos em que faz uma diferença substancial.
Qual é o seu objetivo principal
Sua afirmação de que "dessa maneira os jogadores podem empilhar + 1 por todas as coisas inteligentes que eles fazem" parece indicar que você talvez esteja focado em situações em que o Mestre dá vantagem discricionária às pessoas por um plano inteligente, bom desempenho de papéis, etc. Quantas vezes isso se aplica depende inteiramente do DM, e com um DM suficientemente generoso pode fazer disso uma abordagem muito forte da vantagem em muitas situações. Essencialmente, seria apenas uma vantagem do DM nomear um modificador que eles receberiam com base em quantas maneiras eles acham que o jogador foi inteligente em seu plano ou não. Isso parece um trabalho adicional por parte do Mestre, em vez de apenas ser capaz de dizer "você tem vantagem" se houver algum aspecto que valha a pena, mas daria ao Mestre mais liberdade para determinar o que é justo. Obviamente, eles já podem alterar o CD para acomodar fatores que os jogadores podem iniciar através de sua abordagem da tarefa, então isso realmente faz pouca diferença se o Mestre estiver confortável fazendo esses ajustes.
Se você é um mestre para quem premiar as pessoas por abordagens inteligentes às checagens de habilidades é o objetivo principal desta regra, recomendo vivamente que simplesmente ajuste os CDs com base na abordagem deles, e talvez nem conceda vantagem nessas situações se você não Não gosto de rolos duplos. Não haveria problemas de equilíbrio além disso.
Várias vantagens seriam mais ou menos abundantes e importantes para diferentes tipos de circunstâncias
Existem muitas situações em que a vantagem consistente é ditada pelas regras, ou seja, vários recursos de classe e talento, vários feitiços, itens e a ação de ajuda.
Como sua forma de vantagem proposta é mais fraca na maioria das circunstâncias e os recursos de classe (ataque imprudente dos bárbaros, por exemplo) e recursos de talento (mestre dos escudos, por exemplo) são principalmente os principais aspectos mecânicos da classe, subclasse, talento, etc. enfraquecer essas opções de criação de personagem. Essas são principalmente fontes de vantagem orientadas para o combate, e as oportunidades de acumular vantagem em combate geralmente serão menos freqüentes, porque existem muitos outros usos para ações de pessoas, ações de bônus etc. em combate. Talvez o bárbaro sofra mais nessa frente, já que o ataque imprudente é uma característica importante da classe e críticos brutais também são uma característica importante da classe que é duas vezes mais fácil de ser desencadeada quando a vantagem é concedida (a crítica é explicada abaixo).
Feitiços, como fogo de fada, são uma das outras principais fontes de vantagem (e desvantagem) automática, particularmente em combate. Isso muda radicalmente o valor desses feitiços. Especialmente para lançadores de baixo nível, para quem a vantagem de conceder feitiços é uma de suas maiores contribuições potenciais para combater isso, é uma mudança substancial e, ainda mais, se aplicada também a desvantagens. O bardo, em particular, vem à mente, pois o principal dano causado por ela é a zombaria cruel, que é fraca em danos, mas causa desvantagem, e para quem os feitiços de dano direto são bastante raros até que ela invade as listas de feitiços de outras classes em níveis mais altos ( até o nível dez para os bardos que não são da tradição).
Alguns itens, como as botas de Elvenkind, também concedem vantagens em algo. Você precisaria considerar se deseja efetivamente torná-los apenas + itens 1 em algum tipo de rolo ou não.
Finalmente, temos a ação de ajuda. Ser capaz de conceder isso como uma ação bônus é uma das principais características do Mastermind Rogue (eu diria que é o único recurso realmente forte que eles recebem nos dois primeiros níveis), por isso temos outra classe que agora está muito equilibrada diferentemente. Ser capaz de conceder isso através de um familiar também é um aspecto importante de ser um mago.
Além disso, tomar a ação de ajuda em combate é algo que a maioria dos jogadores faz, mas raramente, e certamente muitos membros do partido que gastam ações de combate em ajuda parecem improváveis, uma vantagem tão fortemente empilhada disso será bastante rara. Enquanto isso, no caso de muitas verificações de habilidade, não há razão para que todo o grupo não ajude o jogador a fazer o teste se o Mestre permitir. O significado disso dependerá muito de quão favorável o Mestre é para permitir que várias pessoas tentem a mesma verificação de habilidade e para permitir que os jogadores usem ajuda nessas circunstâncias.
Há também o aspecto da ação de ajuda que geralmente envolve um jogador desistindo da jogada para que outro jogador faça duas jogadas. Quaisquer que sejam as forças mecânicas, isso torna a escolha mais direta para o jogador e para alguns jogadores uma fonte de camaradagem.
Natural e vinte anos
Se você está jogando apenas um dado do que em combate, os Crits têm metade da probabilidade, o que é mais uma razão para que isso seja substancialmente menos poderoso. Isso é particularmente importante a ser lembrado em termos de equilíbrio de classes ou subclasses para quem um benefício substancial gira em torno do crítico, como um bárbaro ou um campeão. Uma falha crítica seria mais provável, uma vez que você tem metade da chance de evitar uma, mas essas são muito menos importantes, pois geralmente uma é apenas parte de uma série de números que obviamente não serão atingidos, mas isso também está relacionado a alguns mecânicas como a "sorte" dos halfling e afetariam o equilíbrio.
Considere também que, em muitas mesas, o princípio de que vinte ou um naturais leva a uma falha crítica dramática ou ao sucesso nas verificações de capacidade, independentemente dos modificadores (essa é possivelmente a regra mais comum da casa). Por vantagem, isso reduz pela metade a chance de um sucesso tão crítico e dobra a chance de falha crítica.
A aplicação da regra comparável à desvantagem, se você a adotou também, certamente teria o efeito inverso disso tudo.
Vantagem e desvantagem?
Um aspecto de vantagem e desvantagem não o empilhamento é que eles se cancelam completamente, não importa quantas outras fontes você tenha de um lado ou de outro. Você também teria que levar em consideração como lidaria com essa regra.
Nota final
Presumo que você pretendeu que esta regra se aplicasse a todas as vantagens, e não apenas à vantagem adicional da sua casa. Se não for esse o caso, o significado dessa regra é bastante diferente e muito, muito menor pelas mesmas razões explicadas nesta e em várias outras respostas. Seria simplesmente um buff (geralmente) modesto (ou se você aplicá-lo à desvantagem em desvantagem) às jogadas e, a menos que você permita que todo o grupo tome ações de ajuda em uma verificação fora da habilidade de combate, não parece que ele realmente poderia quebrar qualquer aspecto do jogo.