Vou repostar um comentário que fiz no site de ficção científica como resposta aqui:
Lá is na verdade, uma certa lógica para isso. Um dos (se não o) os deveres primários do Grandmaester é representar os Meistres no Pequeno Conselho, que é o grupo que realmente administra as operações diárias do reino. O que os Meistres mais precisam desta posição é alguém que possa receber ouvidos simpáticos dos outros conselheiros quando uma questão importante para a ordem deles vier antes do conselho.
Desse ponto de vista, de longe a melhor pessoa para o trabalho é alguém que era companheiro de viagem com os outros conselheiros nos conflitos pelos quais acabaram de passar. O melhor de tudo seria alguém que lutasse, suasse e sangrasse com eles.
Em suma, essa é uma posição altamente política, portanto a melhor pessoa para o trabalho não será necessariamente o Meistre mais velho e sábio. Vai ser a pessoa que pode ser mais eficaz argumentando por seus interesses. A pessoa que mais confia nos outros conselheiros.
Se você acha que isso é irracional historicamente, bem, simplesmente não é. Para um exemplo extremo, durante a mais sombria da Idade Média, houve nada menos que os Papas 3 eleitos que estavam em seus 20. Esses jovens eram as melhores mentes bíblicas que toda a cristandade ocidental tinha a oferecer? Claro que não. No entanto, eles foram parentes dos nobres locais, em uma época de muito pouca lei, quando a Igreja dependia completamente desses mesmos homens para sua proteção (e às vezes até para comer). Era vital para a Igreja e para os nobres, é claro, que os papas fossem alguém em quem a nobreza local pudesse confiar.
Aparentemente, também existe uma quantidade de precedentes no universo. Pycelle, a velha avó quando os livros foram abertos, foi aparentemente eleita na tenra idade da 42. Eu não li os livros, mas se é para acreditar nesse link, sua juventude na época era porque ele foi selecionado, pois os três detentores anteriores não haviam conseguido permanecer vivos por tempo suficiente para construir relacionamentos úteis no conselho.