O que sabemos do LotR que pode ter sobre a questão da fonte da informação?
Graças a @Harry Johnson nos comentários, parece provável que Saruman tenha descoberto que os Cavaleiros estavam no exterior. Como Gandalf narra mais tarde
Radagast:
"I have been told that wherever they go the Riders ask for news of a land called Shire."
Gandalf:
' "The Shire," I said; but my heart sank. For even the Wise might fear to withstand the Nine, when they are gathered together under their fell chieftain. A great king and sorcerer he was of old, and now he wields a deadly fear. "Who told you, and who sent you? " I asked.
Radagast:
' "Saruman the White," answered Radagast. "And he told me to say that if you feel the need, he will help; but you must seek his aid at once, or it will be too late."
Isso parece claro, mas ainda é insatisfatório, porque deixa o quebra-cabeça de como Saruman tinha Radagast para usar como mensageiro, já que tudo o que sabemos aponta para Radagast como bastante envolvido e certamente não morando em Isengard. Não acho credível que Saruman soubesse encontrar Radagast e o chamasse - um orc, talvez? - para usar como um mensageiro. Se ele tinha um mensageiro para chamar Radagast, ele tinha um mensageiro para enviar a Gandalf - e o tempo era essencial.
A melhor explicação para aquele Radagast encontrou algum rastro dos Cavaleiros que o preocuparam o suficiente para consultar Saurman, que o descobriu independentemente ou, alertado por Radagast, descobriu a verdadeira natureza dos Cavaleiros e, com Radagast à mão, o enviou para avisar Gandalf.
(Observe que ele montou um cavalo, não alguns %Coelhos!
I came upon a traveller sitting on a bank beside the road with his grazing horse beside him. It was Radagast the Brown
fim da digressão.)
Radagast poderia ter descoberto os Cavaleiros? Gandalf diz:
Radagast is, of course, a worthy Wizard, a master of shapes and changes of hue; and he has much lore of herbs and beasts, and birds are especially his friends.
Especialmente considerando a frequência com que nas obras de Tolkien as pessoas (boas ou más) usam pássaros para espiões, Radagast pode muito bem estar de olho nas coisas que usam pássaros. Quando eles avistaram os Cavaleiros Negros, mesmo que ele não soubesse o que eles eram, além de serem maus, seu impulso natural seria ir a Saruman em busca de conselhos.
Como Saruman poderia tê-los descoberto? Talvez usando o Crebain ele parecia controlar.
'Regiments of black crows are flying over all the land between the Mountains and the Greyflood,' he said, 'and they have passed over Hollin. They are not natives here; they are crebain out of Fangorn and Dunland. I do not know what they are about: possibly there is some trouble away south from which they are fleeing; but I think they are spying out the land.'
Independentemente disso, não há dúvida de que Saruman enviou Radagast em sua missão para encontrar Gandalf, mas isso não significa que ele seja a fonte original da informação.
Quem primeiro descobriu que os Cavaleiros estavam no exterior, agora Saruman sabia. E Saruman suspeitava que Gandalf sabia alguma coisa sobre o Anel e suspeitava de uma conexão com o Condado:
That is in truth why I brought you here. For I have many eyes in my service, and I believe that you know where this precious thing now lies. Is it not so? Or why do the Nine ask for the Shire, and what is your business there?"
Então, por que ele alertou Gandalf? Saruman ainda não era um tolo total, e percebeu que impedir Sauron de recuperar o Anel era ainda mais essencial do que adquiri-lo. Então: Avise Gandalf, salve o Anel de Sauron e talvez pegue pistas vitais sobre o que Gandalf sabia.
Então: pegue o anel; Derrote Rohan; Derrote Gondor, Suborn ou derrote Gandalf; Derrote Sauron. Todos apenas detalhes de implementação.
E no que diz respeito à resposta à pergunta específica: Gandalf sabia porque Radagast havia lhe dito. Radagast aprendeu informações críticas com Saruman, mas pode ter descoberto parte do problema por conta própria.