Não: o portal leva as coisas para, não de, o plano astral
As regras sobre a colocação de sacos de retenção afirmam o seguinte (DMB p. 154, negrito adicionado)
Placing a bag of holding inside an extradimensional space created by a Heward's handyhaversack, portable hole, or similar item [e.g. another bag of holding] instantly destroys both items and opens a gate to the Astral Plane. The gate originates where the one item was placed inside the other. Any creature within 10 feet of the gate is sucked through it to a random location on the Astral Plane. The gate then closes. The gate is one-way only and can't be reopened.
As regras não dizem que ele abre um portal "entre o Plano Material e o Plano Astral", ou uma expressão semelhante. O portal abre apenas para o Plano Astral, independentemente do plano em que você está quando coloca as malas umas nas outras.
O fato de o portal ser apenas de uma maneira também é crucial. Até você estava no plano astral e alguém no seu avião tentou colocar dois sacos de segurar um dentro do outro (ainda no seu avião) na esperança de abrir um portal pelo qual você poderia viajar para voltar para casa; eles não teriam sucesso. O portal leva apenas coisas para o plano astral: não fornece viagens de .
Se você colocasse dois Sacos de Espera um dentro do outro enquanto estava no Plano Astral, o portal que abriria o depositaria em "um local aleatório no Plano Astral". No máximo, você se mudaria para uma parte diferente do plano astral: não teria a oportunidade de escapar dele.