A iniciativa determina efetivamente como surpreendeu a criatura é
Se considerarmos apenas o ladino e o orc, há dois casos possíveis: a iniciativa do orc é maior ou a do ladino. Se a iniciativa do orc for maior, eles ainda ficam surpresos e incapazes de agir no primeiro turno, o que significa que o ladino começa a agir primeiro, mas depois que o ladino age, o orc reage rapidamente ao ataque surpresa e começa a agir em seu próximo turno antes do 2nd do turno. Se a iniciativa do ladino for maior, ele ainda começa a agir primeiro, mas, além disso, o orc é tão pego de surpresa que o ladino tem tempo para agir novamente no seu 2nd turno antes que o orc possa reagir.
Então, comparando os dois casos, podemos ver que o ladino sempre age primeiro, porque o ladino surpreendeu o orc. Portanto, o teste de iniciativa não está determinando quem age primeiro, mas sim se a emboscada é ou não eficaz para conceder ao ladino um turno extra antes que o orc possa responder.
Quando adicionamos o recurso assassino do trapaceiro, as coisas ficam um pouco mais complicadas, mas mais uma vez, o mesmo princípio geral se aplica: a iniciativa determina como surpreendeu o orc é. Se o ladino ganhar iniciativa, o orc é pego completamente com a guarda baixa e o ladino é capaz de usar seu recurso de assassino, porque seu primeiro turno ocorre antes do primeiro turno do orc. Se a iniciativa do orc for maior, então, apesar de ser emboscado, o orc está de alguma forma mais preparado para o ataque, e o ladino não pode usar seu recurso de assassino.1
As regras não explicam como ou por que há uma diferença aqui; portanto, cabe ao Mestre inventar uma explicação dentro da ficção para justificar a mecânica. Por exemplo, o Mestre poderia dizer que, enquanto o ladino tenta se mover silenciosamente atrás do orc e cortar sua garganta, o orc ouve uma pedrinha que o ladino acidentalmente chutou no chão enquanto corriam, e mal tem tempo para se virar e enfrentar o ladino quando o primeiro ataque aterrissa. Ou talvez o orc seja um guarda que está constantemente vasculhando a sala, e eles apenas olharam na direção do ladino no último segundo. Nesses casos, o ladino ainda recebe o elemento surpresa e o primeiro ataque, mas não recebe o benefício de pegar o orc completamente inconsciente.
1 As regras são ambíguas exatamente quando a surpresa termina. Se o Mestre determinar que as criaturas permanecem surpresas até o final do primeiro turno, e não no final do primeiro turno, o recurso de autocrítico de Assassinate ainda seria utilizável, mas não a vantagem no ataque.