Na maioria das vezes você pode lidar com isso durante a sessão.
Então os personagens estão se aventurando e caem na masmorra, e encontram pilhagem - certo? Então, o personagem pega parte do saque. Provavelmente vale o 10gp.
Os personagens estão no deserto e lutam contra alguns kobolds. Os kobolds têm bestas; o jogador pega uma de suas bestas. Essa besta valia 35gp. É sua decisão se isso conta como "roubo" se o jogador tirá-lo do corpo morto do kobold, mas eu recomendo que você permita. Esse kobold pode não ter um Last Will And Testament escrito, mas ele provavelmente tem alguns amigos em algum lugar que herdariam sua besta se você não a tivesse pego.
Basicamente, se houver algum combate, haverá saque suficiente do combate para que o jogador possa "roubar" o 10gp e não tenha que lidar com a desvantagem do dia.
(E, se não houver combate, o personagem pode optar por não roubar nada e lidar com a penalidade. Não é como se a penalidade importasse, exceto pelo primeiro combate após um período de inatividade.)
Mas e se o jogador apenas quiser que o personagem roube coisas?
A escolha da característica do seu jogador sugere que ele está interessado em fazer cenas de assalto individual com você como Mestre.
Na maioria das vezes, quando alguém quer fazer uma cena cara-a-cara com o Mestre, dizemos algo como: "isso não é interessante para mim, uma vez que não avança no enredo, vamos acenar com a mão" ou " em vez de não colocar o resto dos jogadores em espera, por isso, se você deseja fazer uma cena individual, vamos marcar um horário separado, quando somos apenas nós dois na mesa. "
Mas você indicou que está executando um jogo simulacionista, para que as respostas acima não funcionem para você.
Você nos pediu para homebrew-lo um desafio de habilidade que substituirá um assalto. Eu não acho que isso vai funcionar, porque os riscos são altos demais.
Você precisa simular as apostas adequadamente.
O motivo pelo qual roubar é um problema para a maioria dos Mestres é que a penalidade é tão ruim se você perder: assim que os guardas souberem seu nome e rosto, você não poderá mais estar naquela cidade. Se você, como Mestre, tinha uma conspiração na cidade, uma falha no teste de roubo acabou com essa conspiração, pelo menos para aquele personagem. Isso é realmente difícil para muitas campanhas.
Mas você está executando um jogo simulacionista, e os jogadores têm um número estável de personagens, então eu recomendo que você o adote. Deixe claro para o jogador: "Se você falhar bastante em um teste, seu personagem se tornará um fora da lei. Seu personagem pode ser morto, ter que sair da cidade e / ou se tornar um NPC".
Você também precisará lidar com as reações dos outros personagens com graça. Na maioria das vezes, o Mestre diz algo como: "bem, todos os seus personagens devem estar na mesma festa de aventuras, porque, caso contrário, não podemos jogar o jogo. Então todos precisam pensar nas razões pelas quais vocês estão na mesma festa. . " Se um dos personagens foi pego cometendo um grande roubo, isso não vai funcionar tão bem. Você precisará estar preparado para se voltar para os outros jogadores e dizer: "Seu amigo Bob acabou de ser pego cometendo um crime e ele saiu da cidade. Você o seguirá para o exílio? Ou ele está sozinho e você vai encontrar alguém que não seja um trapaceiro para sair? "
Como as apostas são tão altas, você não pode simplesmente usar um desafio de habilidade - você precisa realmente mostrar a cena.
Roubar da cidade deve aumentar em dificuldade.
Você não pode roubar peças de ouro de ninguém (exceto aventureiros). As pessoas não carregam esse tipo de dinheiro nos bolsos. Se você quer roubar tanto dinheiro, precisa entrar em algum lugar.
Os primeiros roubos do personagem serão bem fáceis. Depois disso, qualquer pessoa com dinheiro vai contratar guardas para proteger suas coisas. Cada roubo envolverá várias verificações: investigação para encontrar um lugar para roubar, desativar o dispositivo para invadir, investigação novamente para descobrir onde estão escondidos os objetos de valor, furtividade para evitar avisos. Recomendo que elabore uma lista de pessoas na cidade que tenham dinheiro e suas defesas domésticas: comerciante rico, prefeito, capitão de guarda, bruxa da vila, mago da vila, padre da vila. Se você tiver a cena preparada com antecedência, ela consumirá menos tempo de jogo.
Finalmente: considere dizer ao jogador para não fazer cenas de assalto.
Quando os jogadores estão tentando levar o jogo em uma direção que não é divertida, existem dois caminhos gerais que o Mestre pode seguir. O primeiro é deixá-los fazê-lo e não se divertir, e depois dizer a eles: "é sua culpa que você não se divertiu, porque você fez isso que não deveria ter feito". O segundo caminho é apenas dizer que eles não podem fazer a coisa porque não seria divertido.
Não está claro para mim se essas cenas de assalto, com a probabilidade de perda do personagem, seriam divertidas - para você, para o jogador ou para os outros jogadores do grupo. Se você realmente não acha que eles seriam divertidos, considere apenas dizer não.