Observe que esta resposta pressupõe conhecimento e familiaridade com o D&D 3.5e.
(Desvantagem: Um grande número de situações e habilidades nas quais você adicionaria um modificador positivo ou negativo a um teste foi substituído com vantagem (para modificadores positivos) e desvantagem (para modificadores negativos). Esse mecânico envolve rolar duas vezes e obter o resultado mais alto (por vantagem) ou o menor resultado (por desvantagem). Isso simplifica um grande número de habilidades e mecânica, além de reduzir a capacidade dos jogadores de poder abusarem do sistema. (O Advantage funciona apenas uma vez, então eles não podem continuar empilhando-o em um rolo como modificadores.)
Proficiência: A maioria dos bônus escalados com o seu nível foram substituídos por proficiência. Essencialmente, qualquer coisa em que você seja "proficiente", poderá adicionar seu "bônus de proficiência". Portanto, o bônus a ser atingido no 3.5, escalado com o seu nível, agora é o seu bônus de proficiência, desde que você use uma arma em que tenha proficiência. Os ataques extras que você ganhou com o BAB agora são um recurso de classe das classes marciais.
Habilidades: Supondo que no 3.5 você tenha escolhido algumas habilidades e as tenha mantido no máximo, o que é efetivamente um bônus nas verificações de habilidades que variam com o nível, que também é substituído pelo seu bônus de proficiência nas habilidades nas quais você é proficiente. (Se você dividir todos os seus pontos de habilidade bem, não há realmente um equivalente.) Observe que as verificações de habilidades agora são chamadas de verificações de habilidades; o único benefício de uma habilidade é que ela permite que você aplique seu bônus de proficiência em verificações de habilidade relevantes.
Salvando jogadas: A maioria das classes no 3.5 teve uma progressão de salvamento forte e um progresso de salvamento mais fraco do 2 - os CDs foram ajustados e o teste de salvamento 'forte' agora é aquele em que você é proficiente e pode aplicar seu bônus de proficiência. Observe que os testes de resistência agora estão em cada estatística, mas as estatísticas correspondentes aos testes de resistência antigos (Con, Wis, Dex) são muito mais comuns do que os novos testes de resistência (Str, Int, Cha), pelo menos no material atualmente liberado.
No geral, o mecânico de proficiência significa muito menos pontuações para acompanhar na sua ficha de personagem, além de ser uma fonte primária de 'precisão limitada'. Vejo a esta pergunta para saber mais sobre precisão limitada.
Feitiço, como mencionado em esta resposta, agora é escalado, dependendo do nível do slot de feitiço em que é lançado e não do nível do jogador. Os lançadores de feitiços preparados também são mais flexíveis, preparando seus 'feitiços conhecidos' por um dia e depois lançando-os em qualquer combinação para a qual tenham slots de feitiço. Cantrips têm usos ilimitados por dia, portanto, os conjuradores sempre algo para fazer.
A conjuração 'ritual' permite que um conjurador conjure sem usar um espaço de feitiço, mas acrescenta minutos 10 ao tempo de conjuração e só pode funcionar em determinadas magias. Isso é útil para feitiços como 'Augury' ou 'Comprehend Languages' que você provavelmente não precisará com frequência e terá bastante tempo quando precisar.
O fracasso de feitiço arcano se foi - se você é proficiente com sua armadura, pode lançá-la. Se você não é, você não pode.
A pontuação da capacidade aumenta agora, o seu nível agora é de pontos 2 em vez de 1, embora ainda em todos os níveis 4. Talentos, no entanto, são um substituto opcional para um aumento no escore de habilidade. Como eles exigem um sacrifício razoavelmente grande (pontos de habilidade 2) para obter, eles são consideravelmente mais poderosos do que a maioria dos feitos de 3.5 (não há mais feitos de rolo do tipo 1 para 1).
Recursos da classe: Todas as classes agora têm recursos interessantes e únicos (ao invés de apenas mais magias ou mais talentos). Cada classe escolhe entre vários caminhos diferentes (por exemplo, Evoker Wizard vs. Enchanter Wizard ou Champion Fighter vs. Battlemaster Fighter). Isso efetivamente substitui as classes de prestígio. A multiclasse ganhou requisitos de habilidade.
Características raciais também são um pouco mais poderosos - os bônus de habilidade não são mais neutralizados com penalidades de habilidade, e a maioria das corridas tem características únicas e interessantes. Os seres humanos ainda estão dominado perfeitamente equilibrado.
Fundo: Seu personagem agora tem um 'fundo'; além da classe, isso acrescenta proficiência em habilidades e ferramentas (e possivelmente até idiomas), além de alterar o pacote de equipamentos de partida (desde que você não opte por comprar equipamentos de partida).
Morte do personagem envolve muito mais sorte. Os pontos de vida negativos foram substituídos por 'testes de resistência à morte' (DC10, sem modificadores) que você faz a cada rodada enquanto estiver nos pontos de vida do 0. Se você falhar vezes 3, você morre. Se você obtiver sucesso nos tempos 3, você se estabilizará. Um 20 leva você de volta ao ponto de vida do 1 e pode lutar novamente, enquanto um 1 conta como falhas do 2.
Em repouso: Os caracteres podem fazer 'curtos intervalos' para restaurar rapidamente alguns HP. Você tem um número de 'Dados de Vida' com base no dado de vida da sua classe. Portanto, um assistente de nível 3rd possui Dados de Vida 3, cada um dos quais é um d6. Em um breve descanso, ele pode rolar alguns ou todos eles e recuperar o total + Con. No entanto, uma vez que tenham sido usados dessa maneira, é necessário um 'Long Rest' (o padrão 8 horas uma vez por dia) antes que eles possam ser usados novamente. Um descanso longo também restaura todo o HP do personagem, slots de feitiço e a maioria dos recursos usados para os recursos de classe.
Armas de longo alcance e requintadas Agora, você pode adicionar Dex a danos e golpes. As armas requintadas não exigem que uma façanha seja usada com Dex - depende de você. Os 'ataques de feitiço' (substituindo ataques corpo a corpo e de toque à distância) agora usam suas estatísticas de lançamento de feitiços para o bônus de acerto.
Resultados críticos não precisam mais de confirmação e agora permitem que você jogue todos os dados de dano (dano base e, por exemplo, ataque furtivo) duas vezes então adicione modificadores, em vez de causar dano à base, adicionando modificadores estáticos, dobrando e adicionando dados de dano adicionais. (por exemplo, ataque furtivo).
Interpretação de papéis: Há muita discussão sobre o foco do 5e na interpretação de papéis. Não vou dizer nada sobre se é mais ou menos focado na interpretação do que as versões anteriores. As regras incluem orientações (observe, diretrizes, não regras) sobre a criação de um personagem bem-arredondado e a interpretação de papéis, bem como uma mecânica explícita para o Mestre recompensar uma boa interpretação. As diretrizes em questão dizem que você pode / deve dar ao seu personagem uma Vínculo (algo que seu personagem se preocupa profundamente), um Falha na personalidade do seu personagem, e um Ideal que seu personagem luta. O mecânico em questão é Inspiração; o Mestre dá vantagem nas jogadas para recompensar o jogador por interpretar bem seu personagem, particularmente por fazer escolhas que são subótimas da perspectiva do jogador, mas que correspondem à escolha que o personagem faria.
Este é um resumo rápido das principais mudanças, mas você realmente deve ler o PDF básico. É curto, doce e gratuito.