Olhando para o meu mapa de zonas, vejo que o Tottenham Hale (TOM) é a zona 3. Uma rápida olhada em uma seleção de trens de LST para SSD mostra que todos param no TOM, mas depois em Harlow Town e Bishops Stortford, ambos bem fora da zona de limite (até Cheshunt é a zona 8). Portanto, acho que você não pode fazer melhor do que usar o Oyster limitado para o TOM e depois viajar de passagem para o SSD.
Entretanto, mesmo nos serviços da National Rail, as regras sobre a combinação de bilhetes são que você deve usar um trem que pára no local para onde você vai de um ticket para outro. No caso do Oyster, é ainda mais oneroso: você terá que desembarcar fisicamente para aproveitar.
Observo que um Anytime Single de LST para SSD custa £ 18.10, enquanto um de TOM para SSD custa 16.70, uma diferença de £ 1.40; menos se você estiver usando um ingresso fora do horário de pico. Se vale a pena tirar toda essa bagagem do trem, encontrar um ponto de contato Oyster, possivelmente mudar de plataforma e esperar outro trem para economizar £ 1.40, é uma decisão que você só pode tomar. Eu certamente não me incomodaria.