Não. RAW eles caem instantaneamente sem chance de voar novamente
As regras do PHB não são claras: inteiramente até o seu mestre
As regras sobre caindo no estado PHB / regras básicas:
A fall from a great height is one of the most common hazards facing an adventurer. At the end of a fall, a creature takes 1d6 bludgeoning damage for every 10 feet it fell, to a maximum of 20d6. The creature lands prone, unless it avoids taking damage from the fall. (PHB, p. 183)
Se você seguir estritamente as regras do PHB apenas, então não há resposta e o mestre deve decidir. Veja abaixo o motivo pelo qual permitir que seja usado do seu jeito é uma má idéia.
Não, de acordo com os esclarecimentos da XGE.
No entanto, usando o esclarecimento do prefácio às regras opcionais sobre queda in Guia de Xanathar para tudo torna essa regra padrão muito mais clara.
The [PHB] rule for falling assumes that a creature immediately drops the entire distance when it falls. (XGE, p. 77)
Portanto, usando as regras padrão conforme esclarecidas pelo XGE, uma criatura não tem oportunidade de fazer nada quando começar a cair. Eles imediatamente caia a distância inteira e sofra muitos danos ou outros efeitos que eles tenham causado. Ter uma velocidade de vôo não importa aqui porque não altera a taxa na qual a queda ocorre.
Observe que, embora seja um pouco contra-intuitivo, faz muito sentido mecânico. Permitir que as criaturas voadoras sejam capazes de usar a queda da maneira que você sugere daria a elas uma enorme quantidade de movimento livre no ar livre de OA. Dado que o vôo já é um benefício poderoso, faz sentido evitar essa vantagem adicional.
Observe que, RAW, criaturas voadoras só começam a cair sob circunstâncias muito específicas:
A flying creature in flight falls if it is knocked prone, if its speed is reduced to 0 feet, or if it otherwise loses the ability to move, unless it can hover or it is being held aloft by magic, such as the fly spell. (XGE, p. 77)
Portanto, RAW, você não pode usar sua velocidade de voo para evitar danos por queda da maneira que propõe.
No seu caso, sua criatura voadora cairia nos pés 500 e sofreria a quantidade apropriada de dano por queda. Após o que eles poderiam tomar quaisquer ações ou momentos que tivessem à sua disposição.
Regras opcionais para criaturas voadoras em queda as ajudam um pouco mais
XGE ainda tem um muito específico regra opcional para ajudar criaturas voadoras a sobreviver a quedas. Isso também é um ótimo suporte para a decisão RAW acima, porque se eles pudessem evitar todos os danos simplesmente com uma velocidade de vôo, a regra não seria necessária. Observe também especificamente que essas regras devem fornecer uma melhor chance de sobreviver a uma queda por criaturas voadoras. Se eles pudessem evitá-lo usando sua velocidade de vôo, isso realmente lhes daria um rebaixamento.
If you’d like a flying creature to have a better chance of surviving a
fall than a non-flying creature does, use this rule: subtract the
creature’s current flying speed from the distance it fell before
calculating falling damage. This rule is helpful to a flier that is
knocked prone but is still conscious and has a current flying speed
that is greater than 0 feet. The rule is designed to simulate the
creature flapping its wings furiously or taking similar measures to
slow the velocity of its fall.
If you use the rule for rate of falling in the previous section, a
flying creature descends 500 feet on the turn when it falls, just as
other creatures do. But if that creature starts any of its later turns
still falling and is prone, it can halt the fall on its turn by
spending half its flying speed to counter the prone condition (as if
it were standing up in midair). (XGE, p. 77)
Usando esta regra, uma criatura voadora pode sobreviver a quedas melhores, mas ainda não é capaz de usar sua velocidade de vôo para evitar completamente todas as penalidades, a menos que caiam de grandes altitudes e a queda demore mais de um turno para ser concluída. No entanto, nesse caso específico, eles podem usar sua velocidade de vôo para ajudar a evitar danos.