Aqui está a descrição de um frasco de óleo:
Oil usually comes in a clay flask that holds 1 pint. As an action, you can splash the oil in this flask onto a creature within 5 feet of you or throw it up to 20 feet, shattering it on impact. Make a ranged attack against a target creature or object, treating the oil as an improvised weapon. On a hit, the target is covered in oil. If the target takes any fire damage before the oil dries (after 1 minute), the target takes an additional 5 fire damage from the burning oil. You can also pour a flask of oil on the ground to cover a 5-foot-square area, provided that the surface is level. If lit, the oil burns for 2 rounds and deals 5 fire damage to any creature that enters the area or ends its turn in the area. A creature can take this damage only once per turn.
A descrição fornece uma duração em que o óleo queima enquanto é derramado sobre uma superfície, mas não para o óleo que é aceso enquanto é derramado sobre uma criatura. Uma criatura coberta de óleo sofre o dano adicional de fogo 5 toda vez que sofre dano de fogo pela duração de um minuto até que o óleo seque, ou apenas a primeira vez?
O 5e geralmente é bastante literal sobre isso, e não diz 'a primeira vez que o alvo sofre dano de fogo', então estou inclinado a pensar que é o último. Mas isso parece bastante poderoso para equipamentos de aventura que custam uma única peça de prata, mesmo que seja necessária uma ação para montar.