Para responder à única pergunta direta e objetivamente responsável, Tolkien parece nunca ter discutido "esse estranho estado de coisas" em suas cartas.
Dito isto, acredito que você está se lembrando e interpretando mal partes do livro. Para percorrer seus vários pontos mais ou menos em sequência:
Elfos da Floresta das Trevas e Lórien
Legolas afirma que os elfos da Floresta das Trevas não visitam Lórien há muito tempo, mas ele não afirma que eles "nem sabem se ainda estão lá". Em vez disso, seu comentário é
We hear that Lórien is not yet deserted. ... Nevertheless its folk are seldom seen.
A falta de comunicação entre os dois reinos é facilmente explicada, no entanto: Mirkwood estava muito mais preocupada com seus vizinhos do leste e nordeste, com quem mantinha acordos comerciais de longa data, do que com seu vizinho do sudeste, que seguia amplamente uma política isolacionista. .
Erebor e Moria
Mais uma vez, acho que você está se lembrando de algo aqui. Gimli faz um comentário enquanto a Irmandade está em Moria, dizendo que agora ele não tem certeza de que Balin chegou lá. É Frodo, não Gimli, quem afirma (ao ver o túmulo de Balin) "Ele está morto então ... eu temia que fosse". (Irmandade do Anel, Livro II, capítulo 4, "Uma viagem no escuro")
O pai de Gimli, Glóin, declara durante o Conselho de Elrond que por algum tempo Erebor teve mensagens ocasionais de Moria, todas com boas notícias; então as mensagens pararam. Ninguém, de fato, diz que "seu povo sabia que algo terrível havia acontecido". Pode-se especular que os anões concluíram que nenhuma notícia era boa ou, alternativamente, que Daín estava realmente preocupado, mas que, como rei, ele não podia justificar o envio de uma expedição de resgate. Não nos dizem o que ele pensava; ou em que base, supondo que ele considerasse uma missão de resgate, ele poderia ter recusado a idéia; ou quais poderiam ter sido suas emoções em torno de qualquer decisão desse tipo.
De qualquer maneira, não vejo evidências textuais que apóiem a idéia de que os anões de Erebor, individual ou coletivamente, sentiram pouco ou nenhum carinho por seus amigos, conhecidos e compatriotas em Moria.
A festa de Bilbo e as consequências
Você afirma que
Bilbo seems to have few reservations about walking away from most of the people he was closest to for most of his life
Mas, de fato, nos dizem que
he had no close friends, until some of his younger cousins began to grow up
Ele parece ter sido de fato tolerado e não apreciado por sua família e seus vizinhos. Ele estava "conversando com seus parentes", ouvimos dizer, mas parece não mais do que isso.
O único amigo de verdade que ele parece ter tido era Frodo; e ele estava muito preocupado em deixá-lo. Quanto a "mexer com a mente" desaparecendo, o narrador nos diz que as pessoas entendem isso como uma piada. Um de muito mau gosto, mas uma piada - no qual as pessoas respondem com surpresa indignada, mas não (de modo geral) com raiva ou ofendendo-se. Nos dizem:
It was generally agreed that the joke was in very bad taste.
Even the Tooks (with a few exceptions) thought Bilbo's behaviour was absurd.
For the moment most of them [them ambiguous between the Tooks and the hobbits generally] took it for granted that his disappearance was nothing more than a ridiculous prank.
Most of the guests went on eating and drinking and discussing Bilbo Baggins' oddities, past and present.
São apenas os Sackville-Bolseiros que parecem se ofender ou se ofender; mas eles parecem se ofender com Bilbo e Frodo em geral. Não vejo evidência no texto de que (após o choque inicial) os convidados de Bilbo se sintam chateados ou ofendidos por suas ações.
Alguns dos presentes que ele deixa para trás (todos de fato rotulados) têm "algum ponto ou piada", como diz o narrador; mas também nos disseram que
most of the things were given where they would be most wanted and most welcome. The poorer hobbits... did very well.
Quanto aos rótulos com um "argumento" ou "piada", o de Lobelia era definitivamente sarcasmo. Os outros, no entanto, parecem não ser mais do que uma ironia suave apontada para alguma característica bem conhecida, ou falha. Adelard Took era conhecido por pedir guarda-chuvas, e Hugo Bracegirdle por emprestar livros. Milo Burrows era conhecido por não responder às cartas e Dora Bolseins por respondê-las. Não vejo evidência de nenhum "desprezo" específico contra o próprio Bilbo, e não há razão para acreditar que Bilbo esteja aqui exibindo alguma falta de preocupação por amigos ou parentes.
(todas as citações nesta seção de A sociedade do Anel, Livro I, capítulo 1, "uma parte há muito esperada")
Théoden e Gríma
Certamente as pessoas próximas a Théoden veem o que está acontecendo com ele, mas o que elas vão fazer? Matar Gríma e ser executado por assassinar um dos conselheiros do rei? Não há muito que possa ser feito aqui; e lembre-se de que a obediência ao rei é a maneira usual e comum de mostrar amor por ele.
Théoden não estava em nenhum sentido envolvido. Gandalf, que acima de tudo as pessoas deveriam saber, descreve Théoden como sendo influenciado pelo "sussurro da Língua de Cobra" e descreve a Língua de Cobra como "cautela dos homens embotando ... trabalhando em seus medos", "instigando" e "persuadindo" Théoden - não o tipo de linguagem que se poderia esperar de alguém que teve seu assunto sob um feitiço. Gandalf diz especificamente, de fato, que antes de escapar de Orthanc para avisar Théoden
others watched and could do nothing, for your will was in his keeping.
(As Duas Torres, Livro III, Capítulo 6, "O Rei do Salão Dourado")
Não há evidência de que eu veja, então, que aqueles ao redor de Théoden não o amam ou não se importam com ele (e há a evidência de Éowyn contra essa hipótese). Há, no entanto, as evidências citadas acima para apoiar a tese de que aqueles ao seu redor o amavam e se importavam com ele, mas estavam (como Gandalf afirma) sem saber como agir para combater a Língua de Cobra e, simultaneamente, continuar a parecer assuntos leais. Éomer tentou fazer isso e falhou.
Aragorn e Arwen
Pode parecer surpreendente que Elrond aparentemente nunca mencione sua filha para Aragorn (que não está precisamente sendo criado "como o próprio filho de [Elrond]"; somos apenas informados de que Elrond "passou a amá-lo como seu próprio filho"). Mas então, não sabemos como é a conversa casual entre os elfos. Nós nunca conseguimos.
Independentemente disso, seria prematuro, na melhor das hipóteses, concluir que Elrond mostra qualquer tipo de "falta de interesse" em sua filha. De fato, uma das principais razões pelas quais ele manda Aragorn parar de conversar com ela é porque ele não quer que o destino da mortalidade entre eles:
Then suddenly the foresight of [Aragorn's] kindred came to him, and he said: "But lo! Master Elrond, the years of your abiding run short at last, and the choice must soon be laid on your children, to part either with you or with Middle-earth."
"Truly," said Elrond. "Soon, as we account it, though many years of Men must still pass. But there will be no choice before Arwen, my beloved, unless you, Aragorn, Arathorn's son, come between us and bring one of us, you or me, to a bitter parting beyond the end of the world. You do not know yet what you desire of me."
(O Retorno do Rei, Apêndice A (I) (v), "[Parte do] Conto de Aragorn e Arwen")
Isso dificilmente soa como a voz de alguém que não sente nenhum interesse ou preocupação por seu filho.
Mais uma vez, quando finalmente chega a hora da separação, nos dizem que
Arwen Evenstar remained [at Edoras] also, and she said farewell to her brethren. None saw her last meeting with Elrond her father, for they went up into the hills and there spoke long together, and bitter was their parting that should endure beyond the ends of the world.
(O Retorno do Rei, Livro VI, capítulo 6, "muitas separações")
É bem claro com isso que Arwen e seu pai se preocupam profundamente um com o outro. Por que o nome de Arwen nunca apareceu na conversa com Aragorn não é claro; nenhuma explicação é dada no texto. Mas há indicação suficiente no texto dos laços emocionais entre Arwen e seu pai e irmãos para deixar claro que a falta nada tem a ver com falta de cuidado.
Beregond e Bergil
Beregond permite que seu filho permaneça em Minas Tirith; o mesmo acontece com outras famílias, com cujos filhos vemos Bergil brincando. O próprio Beregond "não sabe muito bem que Sauron está prestes a ... matar todos lá dentro"; na verdade, ele diz a si mesmo
Gondor shall not perish yet. Not though the walls be taken... There are still other fastnesses, and secret ways of escape into the mountains.
Não parece ser o caso que Beregond não esteja preocupado com a segurança de seu filho; mas ele mantém a crença de que Minas Tirith não será completamente destruída.
Faramir e Denethor
O povo de Gondor como um todo ama Faramir, é verdade; mas não são as pessoas como um todo que estão envolvidas nas últimas horas de Denethor, elas são os funcionários pessoais de Denethor. À luz, por exemplo, do juramento que os guardas (incluindo Pippin) devem fazer, fica claro que a obediência é um requisito primordial para eles; e eles podem estar muito acostumados a obedecer ordens, e com muito medo de fazer qualquer coisa, exceto o que o mestre pede.
Sei que grande parte dessa resposta pode ser contada como "baseada em opiniões"; mas espero ter demonstrado que não é necessariamente, e certamente não claramente, o caso em que "as pessoas parecem demonstrar uma chocante falta de afeto e interesse em seus amigos, familiares e conhecidos".