Cheques passivos são seus amigos
Primeiro, você provavelmente pode substituir quase todos os seus cheques por percepção passiva (PHB 175):
A passive check is a special kind of ability check that doesn’t involve any die rolls. Such a check can represent the average result for a task done repeatedly, such as searching for secret doors over and over again, or can be used when the DM wants to secretly determine whether the characters succeed at something without rolling dice, such as noticing a hidden monster.
Isso geralmente é feito para a percepção, mas você também pode empregá-los para coisas como discrição também. As verificações passivas permitem lidar automaticamente com todas essas ... rolagens passivas.
Só pedem testes quando eles importam
O DMG 237 resume isso bem:
Remember that dice don't run your game- you do. Dice are like rules. They're tools to help keep the action moving. At any time, you can decide that a player's action is automatically successful. You can also grant the player advantage on any ability check, reducing the chance of a bad die roll foiling the character's plans.
Analise o rastreamento do seu calabouço em cenas específicas
Você pode evitar repetitivas delineando claramente o rastreamento de masmorras em cenas individuais. Você alude a essa questão quando fala de uma masmorra que é apenas de quartos. Basicamente, em vez de pensar na masmorra em termos físicos, você deve pensar em cenas de jogos e encobrir as partes sem importância.
Por exemplo, em um dungeon crawl que eu corri no roll20, às vezes eu apenas mostro um corredor ou uma sala vazia e digo "não há nada aqui". Da mesma forma, eu não movo avatares ou revelo áreas no mapa até que seja realmente relevante - eu só uso o mapa quando o mapa é necessário. Fazer isso poupa muito tempo que, de outra forma, seria desperdiçado em dados sem bons motivos. Você ainda pode criar uma sensação de tensão jogando um punhado de arenques vermelhos também.
Quando a masmorra estiver em cenas, você poderá criar cenários importantes. Em vez de ter seus jogadores tropeçando em uma caverna escura, rolando ao longo do caminho, você pode dizer "Você tatear na escuridão por um tempo, fazendo um bom progresso. Ao longe, você percebe o brilho de uma fogueira ...". Você pode perceber que os filmes fazem muito isso: um personagem pode estar navegando em uma caverna ou masmorra, mas os espectadores não veem tudo isso - apenas as partes que são de alguma forma significativas.
Ao ver sua masmorra como uma série de cenas importantes, você pode tornar cada rolamento de alguma forma significativo e, portanto, dinamizar seu rastro de masmorra.