Neo não teve que escolher entre salvar Sião ou Trindade, ele teve que escolher entre seguir o caminho normal de Aquele (atravessar a porta direita, o que leva à Fonte) ou tentar um caminho alternativo (atravessar a porta esquerda, que leva de volta à Matrix). Se Neo escolhesse a porta certa, ele não teria chance de salvar Trinity, mas certamente "salvaria" Sião (iniciando outro ciclo da Matrix). Se ele escolhesse a porta esquerda, teria a chance de salvar Trinity e Zion, apesar de ter menos chances de salvar Zion escolhendo a porta esquerda.
O Oracle não está tentando convencer Neo que escolha fazer, porque ela deixa claro que Neo já fez sua escolha. O Oracle está tentando ajudar o Neo compreender por que ele fez sua escolha, porque ninguém pode ver além de uma escolha que eles não entendem (nem mesmo o Oracle). Aqui está uma transcrição da parte relevante da conversa de Neo com o Oracle (ênfase adicionada):
The Oracle: You've seen it, in your dreams, haven't you? The door made of light?
Neo: [nods]
The Oracle: What happens when you go through the door?
Neo: I see Trinity, and something happens, something bad. She starts to fall, and then I wake up.
The Oracle: Do you see her die?
Neo: No.
The Oracle: You have the sight now, Neo. You are looking at the world without time.
Neo: Then why can’t I see what happens to her?
The Oracle: We can never see past the choices we don’t understand.
Neo: Are you saying I have to choose whether Trinity lives or dies?
The Oracle: No. You’ve already made the choice, now you have to understand it.
Neo: No, I can’t do that. I won’t.
The Oracle: You have to.
Neo: Why?
The Oracle: Because you’re The One.
Neo: What if I can’t? What happens if I fail?
The Oracle: Then Zion will fall. Our time is up. Listen to me, Neo. You can save Zion if you reach The Source, but to do that you will need the Keymaker.
Source
O Oracle não consegue ver a escolha de Neo (que é retornar à Matrix e salvar Trinity) porque nem ele entende sua escolha. Portanto, ela realmente não sabe como tudo vai acabar e se Sião será salva. Ela diz isso explicitamente em The Matrix Revolutions:
Neo: You helped me to get here, but my question is why? Where does this go? Where does it end?
Oracle: I don’t know.
Neo: You don’t know or you won’t tell me?
Oracle: I told you before. No one can see beyond a choice they don’t understand, and I mean no one.
...
Neo: Can Zion be saved?
Oracle: I’m sorry, I don’t have the answer to that question, but if there’s an answer, there’s only one place you’re going to find it.
Neo: Where?
Oracle: You know where. And if you can’t find the answer, then I’m afraid there may be no tomorow for any of us.
Source
Neo acha que sua escolha é entre salvar Zion e salvar Trinity, mas isso não é verdade. Novamente, o Oracle deixa isso claro em The Matrix Revolutions:
Neo: The Architect told me that if I didn’t return to the Source, Zion would be destroyed by midnight tonight.
Oracle: rolls eyes Please... You and I may not be able to see beyond our own choices, but that man can’t see past any choices.
Se você observar atentamente a conversa da Oracle com Neo em The Matrix Reloaded você notará que ela não está realmente encorajando-o a fazer uma escolha específica, ela está (1) explicando a ele que ele tem que fazer a escolha (que é sua escolha, porque ele é o único), (2) ajudando-o compreender sua escolha para que ele e ela possam ver além dessa escolha, e (3) ajudando-o a chegar ao arquiteto (contando sobre o fabricante de chaves, o merovíngio etc.) para que ele possa executar sua escolha (ou seja, caminhar pela porta esquerda) .