Nos filmes, não podemos ter certeza exata de quando Gollum começa a seguir a irmandade, embora os livros e apêndices que cercam o Senhor dos Anéis possam ajudar a lançar alguma luz sobre isso. A troca de diálogo que recebemos é a seguinte:
Frodo: Tem alguma coisa aí embaixo!
Gandalf: É Gollum.
Frodo: Gollum?
Gandalf: Ele está nos seguindo há três dias.
A Irmandade entrou nas Minas em 6pm em janeiro 13th e escapou pelo portão Leste em 1pm em janeiro 15th TA 3019. Se quisermos supor que essa conversa ocorreu na noite de janeiro de 14th. A escaramuça no túmulo de Balin e o voo através da ponte de Khazad Dum, resultando na queda de Gandalf, ocorrem em janeiro de 15th, portanto deve-se presumir que a Irmandade não chegue a Dwarrowdelf e à câmara de Mazarbul até a manhã de janeiro de 15th. Portanto, Gollum teria começado a segui-los em janeiro de XIX, dois dias antes de eles entrarem em Moria. Nesse estágio, eles tentariam subir em Caradhras. Portanto, podemos supor que após a fuga de Gollum de Thranduil durante o ataque orc na Floresta das Trevas, ele fugiu de volta para as Montanhas Sombrias. É possível que, sabendo que Sauron procurou encontrar seu anel, Gollum pretendia rastrear Baggins e roubar o anel de volta, apesar de Sauron, que o torturou por informações sobre o paradeiro dos anéis.
No entanto, isso parece contradizer outras informações. Sabemos que Gollum diz a Sauron duas palavras, 'Shire, Bolseiro', o que prova que ele sabe exatamente onde o anel está ou tem uma idéia geral, se não souber exatamente onde está o Shire Bolseiro. Parece curioso então que ele não tentou roubar o anel antes disso, mas também se ele pretendia ir atrás do próprio Bolseiro para recuperar o anel e apesar de Sauron, então ele teria uma vantagem sobre Legolas, que ele próprio teria que atravessar as Montanhas Nebulosas para ir de Mirkwood a Rivendell, onde ele revela, durante o Conselho de Elrond, que Gollum havia escapado. Parece razoável supor que Gollum seria capaz de atravessar as Montanhas Sombrias antes que Legolas pudesse, mas ele permanece nas montanhas. Somente quando a Irmandade chega a Caradhras é que ele começa a persegui-los, embora à distância.
Presumo que Gollum simplesmente siga a Irmandade na esperança de ter a oportunidade de recuperar o anel. Ele notaria que o grupo consistia em quatro hobbits com outros cinco guerreiros armados protegendo-os e, portanto, para Gollum provavelmente seria fácil o suficiente descobrir que o anel estava ali. Teria sido confirmado se ele ouvisse o sobrenome de Frodo em voz alta a qualquer momento que continuasse seu interesse neles. A presença de Aragorn, Gandalf e possivelmente Legolas também teria despertado seu interesse, já que os três estavam envolvidos em sua prisão em Mirkwood e Gandalf o questionou pessoalmente sobre o anel. Eu acho que é provável que Gollum os siga até o portão oeste para ter certeza de sua missão antes de decidir prosseguir. Também é muito provável que ele tenha testemunhado o observador na água os atacar e somente depois de vê-los sobreviver ao encontro que ele seguiu.
Como ele entrou em Moria, sabemos que Gollum vive nas Montanhas Sombrias há muito tempo e, se quisermos supor que ele permaneceu em seu esconderijo sob os túneis dos duendes desde a época de 'O Hobbit', ele vive nas montanhas enevoadas há pelo menos anos 60 e estava implícito que ele viveu lá por uma duração significativa antes de seu encontro com Bilbo. No filme 'O Retorno do Rei', vemos uma cena em que ele entra nas Montanhas Sombrias pela primeira vez através de uma fenda na rocha e, portanto, é altamente provável que Gollum esteja ciente das entradas secretas e muito mais inacessíveis a Moria e outras seções de as Montanhas Nebulosas, como ele vivia e explorava ali por tanto tempo. Está implícito que o conhecimento de Gandalf sobre Moria deveu-se em grande parte ao fato de ele ter passado pela empresa de Bilbo e Thorin, embora em 'O Hobbit' não sabemos que é Moria, mas está implícito que ele esteja conectado à medida que a empresa escapar pelo portão Leste enquanto fugindo dos goblins, que é onde Gandalf pretende liderar a Irmandade uma vez lá dentro.
Gollum também é um alpinista livre especialmente habilidoso que lhe permitiria atravessar a paisagem rochosa com muito mais facilidade do que a irmandade ou os habitantes de Moria. Ele poderia muito bem ter escalado as montanhas e se dobrado através do portão leste, se necessário, ou simplesmente esperado que eles chegassem lá, embora eu ache muito mais provável que ele tenha conseguido escalar uma fenda ou até mesmo uma brecha na destruição. ruína do portão oeste para continuar seguindo-os. Outro ponto interessante a destacar é que Gollum está ciente das entradas secretas de Mordor, apesar de supostamente ter sido levado para lá simplesmente por tortura durante os eventos que antecederam a expedição da Irmandade. Poderia muito bem ser possível que o Anel de alguma forma falasse com ele e o informasse dessas passagens e de Shelob. Pode até ter encorajado Gollum a se aventurar no covil de Shelob em algum momento, na tentativa de matá-lo e permitir que o Anel esteja um passo mais perto de seu mestre, estando fisicamente em Mordor. É igualmente possível que o Anel também estivesse ciente de que Moria estava agora invadida por duendes e orcs que estavam a serviço de Sauron e, portanto, poderia ter mostrado a Gollum outros caminhos para Moria e as Montanhas Nebulosas em geral, para encorajá-lo a uma situação em que ele pudesse perder o anel e colocá-lo na posse de algo que Sauron tinha acesso muito mais fácil.
É uma pergunta interessante e para a qual realmente não temos uma resposta, mas eu suponho que ele simplesmente se arrastou por uma lacuna ou um túnel que o levou de volta às montanhas; ele pode até ter atravessado a porta dos corredores do Rei Goblin que A empresa de Thorin entrou em colapso ou simplesmente desceu por um dos muitos túneis que ele conhecia morando lá por centenas de anos.
Para mais informações sobre horários e datas dos eventos em que a Irmandade esteve envolvida, consulte aqui: http://tolkiengateway.net/wiki/Fellowship_of_the_Ring
Espero que isso tenha ajudado com sua pergunta.