Posso aninhar sacos na minha bagagem?

Sim. Uma sacola não é um item restrito e você pode guardar tantas sacolas na mala ou em outra bolsa.

Isso é algo que costumo fazer para carregar bolsas especiais. Eu usei isso para embalar sacos de câmera que vou usar no meu destino, mochilas para usar para caminhadas ou como pacote de dia, sacos de praia, etc Minha esposa costuma arrumar algumas bolsas que combinam com roupas diferentes também.

Há duas coisas a serem lembradas com relação à segurança, pois elas podem abrir bolsas para inspeção:

• Verifique se a bolsa interna também pode ser aberta. Se você bloquear suas malas usando travas TSA, não troque a bolsa interna nem use uma trava TSA também.
• Se você tiver itens que provavelmente serão inspecionados, é melhor colocá-los diretamente na sacola externa. Isso evitará que eles perturbem o conteúdo da bolsa interna e façam uma bagunça ou simplesmente deixem os itens na mala sem colocá-los de volta na bolsa interna. Pela minha experiência, reembalar após uma inspeção não é feito com muito cuidado. Itens com tubulação, fiação, baterias são como se fossem inspecionados, então normalmente eu coloco aqueles em uma bolsa diferente de itens frágeis. Eu carrego um tripé, por exemplo, que quase sempre deixa a bolsa inspecionada, então eu a coloco de modo que fique facilmente visível quando a mala é aberta.

É bastante comum.

Você pode encontrar muitas perguntas neste site com recomendações para isso, por exemplo, ter uma bolsa para roupas sujas para separá-las das roupas limpas.

Como outros já disseram, sim, é perfeitamente correto fazê-lo. A última vez que fiz isso foi há apenas alguns meses, vindo de Tbilisi para Londres. Eu saí de Londres com duas malas, porque eu estava levando um monte de coisas lá e tive que pagar pela segunda mala. No caminho de volta eu só tinha alguns itens pessoais, então coloque-os na mala menor e coloque o menor no maior. Ainda estava dentro do peso permitido, então ninguém perguntou nada.