Sim, você pode fazer isso
Como explorado em a esta pergunta, parece plausível que você possa agarrar um inimigo e depois arrastá-lo / empurrá-lo para o espaço vazio para que ele caia.
Se você conseguiu agarrar um inimigo usando seu primeiro ataque, você os agarra e o seguinte se aplica:
Moving a Grappled Creature. When you move, you can drag or carry the grappled creature with you, but your speed is halved, unless the creature is two or more sizes smaller than you.
Portanto, você não pode se mover tão rapidamente, mas supondo que haja um poço a metade da distância normal de movimento, você e seu oponente poderão ficar adjacentes ao poço. Você pode encerrar uma garra sempre que quiser:
The condition specifies the things that end it, and you can release the target whenever you like (no action required).
Portanto, não há custo de ação para simplesmente liberar sua garra se você tiver o inimigo em uma posição precária; você pode obviamente agarrar, arrastar e soltar em uma única volta. Muitos GMs se recusariam a mover seu inimigo sobre um espaço vazio e depois largá-lo. Nesse caso, você pode usar um empurrão uma vez que você tem seu inimigo próximo à queda para empurrá-lo para baixo:
If you succeed, you either knock the target prone or push it 5 feet away from you.
Isso exigiria o uso de outro ataque, mas como você tem o recurso Ataque Extra, você tem ataques suficientes disponíveis para fazer isso em um único turno. Felizmente, também é explicitamente esclarecido que você pode mover entre ataques individuais que você faz como parte de uma ação de ataque com ataque extra:
If you take an action that includes more than one weapon attack, you can break up your movement even further by moving between those attacks.
Portanto, desde que você tenha movimento suficiente disponível para chegar a todos os lugares que precisa, lembre-se de que sua velocidade de movimento provavelmente será reduzida pela metade enquanto você está lutando, a menos que seu inimigo seja realmente Tiny, seu recurso de Ataque Extra permite você agarrar e empurrar seu inimigo em um único turno.