O que devo discutir com o meu mestre antes do meu primeiro jogo?

Tudo.

Em nenhuma ordem específica, convém discutir:

• Estilo e tom da campanha. Quais são as ações esperadas do PC? Quem são as principais facções e como elas são? Que tipos de atos são "demais"? Que tipos de caracteres são aceitáveis ​​nesse estilo? Se é um jogo sombrio e sério sobre escolhas sombrias, jogar um espírito livre com cabeça de bolha que tenta fazer todo mundo sorrir violaria o estilo e o tom da campanha; potencialmente de maneiras inaceitáveis ​​e divertidas.
• Material de origem permitido. Nem todos os DMs permitem todas as fontes publicadas; eles podem não permitir todo o material de uma fonte específica (como Xanathar ou Volo). Tentar reproduzir esse material vai causar problemas. Evite esses problemas discutindo o que você quer jogar e o que o Mestre permite, antes do jogo começar.
• Convenções de tabela. Que recursos cada jogador deve trazer? Quais regras governam o espaço de jogo? Como os dados que pousam estranhamente, ou no chão, são manipulados? Qual é a situação de lanche, comida e bebida? Isso pode ser um grande problema e pode levar a argumentos espetaculares se alguém violar as regras (por ignorância ou por maldade). Isso raramente muda entre as campanhas do mesmo grupo, mas você deseja aprendê-las sempre que ingressar (ou formar) um novo grupo.
• Peculiaridades do jogador. Todo mundo tem problemas, linhas, gatilhos ou o que você quiser chamá-los. Quando isso acontece, os jogadores reagem de maneiras extremas que podem incluir: choro, violência, gritos, destruição de propriedades, comportamento suicida, etc. Pergunte ao seu mestre sobre quaisquer dessas peculiaridades que seu novo grupo possa ter, para que você possa evitá-las. Exemplo: Uma amiga minha não pode lidar com zumbis, então, quando ela interpreta, desaprovo os personagens dos jogadores necromantes e minimizo a presença de cadáveres reanimados em meus inimigos; ela é uma amiga íntima e qualquer jogador em potencial que não possa respeitar essa linha pode encontrar outra mesa.
• Composição do partido. Embora todos os personagens possam ser interessantes, o D&D é um jogo de grupo que se beneficia do trabalho em equipe. Pergunte sobre como é o grupo atual e quais os papéis que eles cobrem. Você não precisa preencher suas lacunas, mas precisa estar ciente dessas lacunas ao criar seu personagem.
• Otimização de caracteres. Campanhas diferentes esperam níveis diferentes de otimização de personagem. Saiba como é importante para o seu jogo conversando com seu Mestre. Se a sua compilação for ótima demais, você tornará os encontros muito mais fáceis e poderá fazer com que outros jogadores se sintam supérfluos e reduza a diversão deles (isso é realmente péssimo, como posso atestar, e é por isso que não permito que os jogadores joguem dados pelas estatísticas dos personagens) . Se a sua compilação estiver muito abaixo do ideal, você se sentirá um fraco (provavelmente se divertindo menos) e provavelmente estressará seus colegas se eles se sentirem obrigados a ajudar seu personagem a sobreviver (reduzindo a diversão).
• Detalhes da configuração. No mínimo, você precisa conhecer o estilo geral e a época do cenário, além de quão comum é a magia e qual é a reação usual. Se você se lembra de mais, pergunte sobre culturas, política, religião, economia ou quaisquer outras características que o Mestre considere relevantes. Se você não se lembra mais (e já tive esse problema algumas vezes), deixe claro que se importa, mas precisa processar o que já aprendeu e perguntará mais tarde.

Bem-vindo ao D&D! Boa sorte!

Eu amo a resposta de ValHallaGH. Tão verdade. As convenções de mesa são uma discussão em grupo, mas se você é um novato em um grupo já existente (ou jogadores experientes que costumam jogar juntos), pode se sentir desconfortável com os hábitos estabelecidos à mesa.

Eu gostaria de adicionar uma parte muito importante da criação de personagens que precisa ser pensada ..

BACKSTORY

Os DMs geralmente incorporam as histórias de fundo dos jogadores nas jogadas e muitos jogadores experientes criam histórias muito detalhadas para seus personagens, mas os novos jogadores geralmente têm apenas idéias gerais ou algumas linhas principais sem detalhes.

Vou dar um bom exemplo para um grupo recente de amigos que jogavam na minha casa (eu era um observador divertido, não fazia parte do jogo).

Um dos participantes era novo no RPG de mesa / papel e lápis, ele estava interpretando um personagem que era um pirata clérigo, o que eu pensei ser uma combinação estranha para a campanha. O Mestre estava constantemente atrás dele por sua história, e o jogador era muito lento em fazer o trabalho.

Um dia, estávamos conversando e eu, brincando, perguntei sobre sua história de fundo e ele suspirou. Então, eu fiz uma pergunta que estava queimando em minha mente e, como alguém que era DM, eu exigiria saber. Ele era um clérigo que um dia virou pirata, ou foi um pirata que encontrou deus e se tornou um clérigo? Esses são dois personagens muito diferentes.

O Mestre está lá para orientar o jogo, mas também para ajudá-lo a interpretar o melhor personagem que deseja, peculiaridades, hábitos, pontos fortes e fracos juntos.