tl; dr: Provavelmente não.
Stan Lee está interpretando The Watcher em todos suas participações especiais da Marvel?
Quase certamente não. E se ele é, eles nunca vão revelar isso.
Uma breve tangente histórica (para as, tipo, três pessoas que ainda não sabem disso): dos 1970s ao início da 2000s Marvel, não querendo autofinanciar filmes com base em suas propriedades, distribuiu os direitos do filme a um monte de seus personagens para outras empresas. O histórico jurídico completo disso é complicado, mas o resultado é que a Marvel ainda não tem o direito legal de trazer alguns de seus personagens para o Universo Cinematográfico da Marvel. No momento da redação, existem basicamente três grupos:
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Sony Pictures, que possui o Homem-Aranha
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20th Century Fox, que possui os X-Men, o Quarteto Fantástico e Deadpool
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Marvel Studios, que possui praticamente tudo o resto1
A Internet não é clara sobre quem detém os direitos do filme sobre Uatu (os dois palpites mais prováveis são Fox, através da franquia Fantastic Four, e a própria Marvel; embora a Marvel pareça ter pelo menos o direito de usar os Watchers em geral), mas, exceto por um acordo especial, eles só podem pertencer a um estúdio. Portanto, impedindo uma cooperação sem precedentes entre essas três empresas concorrentes, Stan-as-Uatu voará em um, no máximo duas, desses universos díspares.
Ok, mas e os filmes do MCU?
Perto, mas sem charuto. Camafeu de Lee no 2017 Guardiões da Galáxia, vol. 2 sugere que pelo menos algumas das aparições de Lee tenham sido o mesmo personagem, mas ficou bem claro que ele não está interpretando um Watcher pessoalmente; como Rogue Jedi observa em uma resposta para uma pergunta relacionada, ele é creditado como "informante observador".
As relatado pela ScreenRant, o presidente da Marvel Studios, Kevin Feige, fez declarações que podem implicar que todos das aparições de Lee (ou, pelo menos, as do MCU) são de fato o mesmo personagem (ênfase minha):
[W]e put it back in towards the end of the process where he references that time he was a Federal Express agent – we thought it would be fun to put that in there because that really says, so wait a minute, he's this same character who's popped up in all these films.
Da minha parte, não sei se chegaria ao ponto de dizer que esta é uma confirmação explícita de que eles são todos o mesmo cara (ele teve um carreira incrivelmente famosa se for), mas parece claro que pelo menos alguns deles são iguais. No entanto, ao invés de o personagem aparecer deliberadamente, parece que suas aparições frequentes são apenas acidentes felizes.
Contudo
Apesar das revelações recentes, o cenário exato descrito na pergunta é quase impossível:
[I]f Disney ever gets the rights to characters like Spider-Man or the Fantastic Four or X-Men, they could introduce the Watcher, (not necessarily played by Lee—maybe in his real form) and we can get a montage of scenes of Lee in previous films, observing the Super-Heroes of Earth (and space).
Não é assim que os direitos funcionam. Mesmo se (por exemplo) a Sony ceder e reverter os direitos do Homem-Aranha para a Marvel, a Marvel só poderá fazer novos filmes com os personagens do Homem-Aranha; eles não terão os direitos dos filmes do Homem-Aranha Raimi, nem dos Incrível homem aranha franquia. Tentar usar clipes desses filmes exigirá que a Marvel chegue a um acordo com todos os detentores dos direitos, o que é um pesadelo logístico e financeiro. Seria diferente se a Sony Pictures fosse comprada pela Disney, da mesma forma que a Marvel, mas isso parece improvável no futuro próximo.
A única maneira sensata de isso acontecer é depois que os filmes de super-heróis se tornarem inúteis, mas a essa altura, mesmo que Stan Lee ainda esteja vivo, alguém se importaria?
Pós-Guerra Civil
Há uma ligeira complicação introduzida por Captain America: The Civil War, que marcou o início de uma cooperação entre a Sony e a Marvel que leva Spidey ao MCU, apesar de seus direitos cinematográficos ainda serem de propriedade da Sony.
Esse desenvolvimento faz tornar a possibilidade de um crossover multi-universo de Lee-U-Uatu mais uma possibilidade realista, mas ainda acho improvável por todos os motivos mencionados acima, especialmente pelo fato de apenas a versão de Tom Holland. Mesmo que a possibilidade exista, ainda não há evidências que sugiram que isso possa acontecer.
1 Existem algumas complicações, embora sejam lentamente pouco complicadas; os direitos de Namor são um pouco up no ar agora, e há uma famosa contrato especial entre Fox e Marvel que permite que ambos os estúdios usem Quicksilver e Scarlet Witch sob condições especiais.