FAR 91.409 (b) diz:
Except as provided in paragraph (c) of this section, no person may operate an aircraft carrying any person (other than a crewmember) for hire, and no person may give flight instruction for hire in an aircraft which that person provides, unless within the preceding 100 hours of time in service the aircraft has received an annual or 100-hour inspection and been approved for return to service ...
(Ênfase minha)
De acordo com uma leitura literal do regulamento, ele se aplica apenas à operação "contratada" e não ao (s) proprietário (s) que a transportam para uso pessoal. Então, em teoria, o que você propõe é legal.
No entanto, se um inspetor da FAA revisar os livros de registro e verificar que você passou mais de uma hora do 100 entre as inspeções sucessivas da 100, precisará fornecer evidências de que cada tal voo foi não para contratar, o que pode custar tempo e esforço significativos.
Portanto, embora seja tecnicamente legal, na prática é imprudente. Se o avião for usado regularmente para locação, inspecione-o a cada hora 100, independentemente da natureza de voos específicos.