He's been hiding under a mountain for years, and when he wasn't hiding under a mountain, he was stalking the Fellowship. The point is that his activities would not put him in contact with people who would know Sauron's plans.
Bilbo era apenas 50 quando partiu em sua missão. Ele vira o 51 enquanto monta no cano, então ele é o 51 quando chega a Esgaroth, em Long Lake.
Bilbo então mantém o anel até seu 111th aniversário, quando ele (com muita relutância) deixa para Frodo. Frodo e Bilbo compartilharam o mesmo aniversário, então Frodo virou 33 quando recebeu o anel.
Então Frodo tem o anel por algum tempo. Ele é 50 quando Gandalf retorna e o coloca no fogo para confirmar sua verdadeira identidade.
Então, há aproximadamente 77 anos desde que Bilbo conseguiu o anel pela primeira vez, até Gandalf revelar a Frodo o que o anel realmente é.
Então, o que Gollum fez durante esse tempo? Ele permaneceu nas montanhas por um pouco disso, mas apenas um pouco. No início da Irmandade, Gandalf diz:
Oh yes, he came out. His longing for the Ring proved stronger than his fear of the orcs, or even of the light. After a year or two, he left the mountains.
Então, Gollum teve cerca de 10 anos para viajar pela Terra Média, reunir notícias e tentar encontrar Bilbo:
'[...] He found his way into Mirkwood, as one would expect.'
'Is that where you found him?' asked Frodo.
'I saw him there', answered Gandalf, 'but before that he had wandered far, following Bilbo's trail.'
'[...] from hints dropped among the snarls I even gathered this his padding feet had taken him at least to Esgaroth, and even to the streets of Dale, listening secretly and peering.'
'[...] But at last, when I had given up the chase and turned to other parts, Gollum was found. My friend [Aragorn] returned out of great perils bringing the miserable creature with him.'
"What he had been doing he would not say. He only wept and called us cruel, with many a gollum in his throat; and when we pressed him, he whined and cringed, and rubbed his long hands, as if he remembered some old torture. But I am afraid there is no possible doubt he had made his slow, sneaking way, step by step, mile by mile, south, down at last to the land of Mordor."
Resumo
Gollum / Smeagol teve cerca de 10 anos para reunir notícias do anel, Mordor e Sauron (e perseguir Bilbo) - e ele fez uso desse tempo, viajando por toda a Terra Média e coletando notícias. Além disso, sua longa associação com o anel desenha ele para as partes da Terra Média, como Mirkwood e Mordor, que estão intimamente associadas a Sauron, levando a uma quantidade considerável de informações sobre Sauron e suas intenções.