O jogador deve ser autorizado a "executar" essa manobra?
Sim! Não há nada na descrição do mage hand que descarta isso, contanto que o saco de frascos de óleo pesa menos de dez libras, e não mova-se mais de 30 pés do rodízio.
Uma pergunta mais importante é provavelmente: O que acontece?
Aqui está o texto relevante do PHB sobre os frascos de óleo (pág. 152):
You can also pour a flask of oil on the ground to cover a 5-foot-square area, provided that the surface is level. If lit, the oil burns for 2 rounds and deals 5 fire damage to any creature that enters the area or ends its turn in the area. A creature can take this damage only once per turn.
Supondo que atualmente não há criaturas dentro da esfera flamejante , e que o mago hand derrube os frascos de óleo para que todos quebrem, então a explicação mais fácil é que Áreas de 5 pés quadrados (uma para cada frasco) ficam cobertas com óleo em chamas. Isso poderia ser mais facilmente a área de 10 'x 10' centrada no ponto dentro da esfera flamejante onde os frascos foram descartados.
Esses quadrados queimariam com os efeitos descritos acima, por duas rodadas até que o óleo fosse consumido.
Note que o óleo nos frascos de óleo dos aventureiros é principalmente óleo de lâmpada, para iluminação. Enquanto ele pode queimar rapidamente se espalhado por uma área grande, não é o mesmo que o Fogo do Alquimista, nem é nada como gasolina moderna ou napalm. Também não é de todo explosivo, então despejar um monte dele em um grande incêndio não causa nenhum tipo de efeito cataclísmico, apenas uma poça em chamas que desaparece rapidamente.