Sim, acho que ela precisará do visto Schengen. Como você é cidadão da UE, ela tem um certo para obtê-lo, e de acordo com as regras da UE, o visto será concedido gratuitamente e "o mais rápido possível".
Você pode solicitar o visto Schengen de entradas múltiplas, mas cabe à embaixada conceder ou não. Alguns países são mais rigorosos que outros. Ter planos aproximados de viagem geralmente ajuda, especialmente se for para o mesmo país. Por exemplo, se você demonstrar intenção de viajar para a França várias vezes no próximo ano, a embaixada francesa provavelmente emitirá visto de entrada múltipla por um ano. Você pode usar este visto para entrar em qualquer país schengen.
Agora, tudo acima se aplica aos cidadãos da UE. Como você deve saber, o Reino Unido deve sair da UE em março 29, que é antes de você planejar a viagem em maio. Nesse momento, ninguém sabe o que acontecerá em março do 29 e quais regras serão adotadas depois disso.