Para estender a resposta de Andrew:
Como alguém poderia ligar Randall (que tem centenas de milhares de dólares) com um preso chamado Andy? As comunicações de Andy eram controladas pelos guardas da prisão, então é lógico que eles teriam percebido se ele tinha começado a se passar por ali (como, receber licenças de motorista e assim por diante) alguém chamou Randall e alertou as autoridades.
Se o link foi descoberto, significa que toda a configuração estava desimpedida. Se isso acontecesse antes que Andy fizesse sua jogada, ele poderia sempre alegar que estava sendo pressionado pelo gerente da prisão a fazer isso. Até mesmo a investigação mais básica descobriria de onde o dinheiro veio, em que foi gasto e por tanto tempo.
E se fosse descoberto depois que Andy fizesse sua jogada, isso machucaria o gerente da prisão, mas não Andy. Afinal, Andy ainda era legalmente um assassino condenado que havia escapado da prisão, então não é provável que ele ficasse em algum lugar onde pudesse ser preso, ou que as acusações de lavagem de dinheiro fariam a polícia procurar por ele com mais força. É por isso que ele poderia dar gorjeta aos jornais sem risco pessoal.