Se isso é possível ou não, dependerá de qual aeroporto Y é.
Na maioria dos aeroportos dos EUA, depois de aterrissar e recolher suas malas, você estará totalmente em terra firme - exatamente na mesma área do aeroporto que estaria se fosse um passageiro chegando naquela cidade.
Nesse caso, não há absolutamente nada que o impeça de remover itens de sua bagagem antes de verificar novamente suas malas ou até mesmo deixar uma mala inteira e verificar novamente menos do que o original.
No entanto, em pelo menos alguns aeroportos, existem áreas separadas de imigração / coleta de bagagem para pessoas que estão se conectando a outro voo que NÃO fornecem acesso para sair do aeroporto depois de recolher suas malas. Por exemplo, o aeroporto de Washington Dulles possui uma área de imigração "intermediária" que é usada por algumas companhias aéreas. Se a sua mala estiver etiquetada para um local fora de Washington, ela será enviada para essa área e você precisará coletá-la a partir daí - e depois verificar novamente (e redefinir a segurança) sem nenhuma opção para deixar o aeroporto.
Sua única maneira de evitar isso seria pedir à companhia aérea que faça um "check-check" curto de sua mala apenas para Washington, mas a maioria das companhias aéreas não o faz atualmente.
Isso também pressupõe que ambos os seus voos foram comprados juntos. Se eles estiverem em itinerários separados, suas malas serão despachadas apenas para a cidade de gateway, para que elas fossem para a área de chegadas "sem conexão".