Essa é uma pergunta difícil de responder, por várias razões, mas o maior problema é que não temos informações suficientes para formar uma resposta conclusiva. No entanto, podemos fazer algumas suposições informadas.
Escusado será dizer que os dragões são criaturas gananciosas, egoístas e se preocupam com ouro, jóias e outras riquezas materiais mais do que qualquer outra coisa. Isso sugere que Smaug pode estar aberto a uma aliança se lhe for prometido um tesouro. Parece que Sauron teve acesso a essas coisas, como uma passagem de As Duas Torres deixa claro. Enquanto Merry e Pippin são cativos de um grupo de orcs, um orc sugere que eles sejam entregues a um Nazgûl alado nas proximidades. Outro orco, desconfiado do primeiro, diz:
"Maybe! Then you'll fly off with our prisoners, and get all the pay and praise in Lugburz..." [Note: "Lugburz" is Barad-dûr, Sauron's tower]
-The Lord of the Rings, The Two Towers, Book III, Chapter 3: "The Uruk-Hai"
Obviamente, isso significa que Sauron paga seus soldados, provavelmente no espólio. Obviamente, se ele tivesse sucesso em sua guerra contra o oeste, teria acesso a ainda mais tesouros. Isso por si só pode ser suficiente para convencer Smaug a se juntar a Sauron.
Mas como Sauron entraria em contato com Smaug? Eu não acho que seria tão difícil quanto você sugere.
Envie Orcs: Eu não acho que devemos descartar essa idéia imediatamente. Não há razão para acreditar que Smaug mataria qualquer Orcs que se aproximasse dele por padrão. Ele não matou Bilbo no primeiro encontro, e Gandalf diz em Contos Inacabados que ele escolheu Bilbo para a missão porque Smaug reconheceria os Anões pelo cheiro, mas ele nunca havia sentido um hobbit antes. Ele provavelmente seria capaz de distinguir entre Orcs e Anões pelo cheiro também. E é importante notar que O Silmarillion implica que os dragões foram uma das muitas terríveis criações de Morgoth; Sauron, como tenente mais poderoso e confiável de Morgoth, poderia facilmente afirmar seu direito de comandar a lealdade dos servos de seu ex-chefe, incluindo os dragões. Se os orcs estivessem agindo na capacidade dos emissários de Sauron, seria imprudente para Smaug matá-los completamente. Concedido, Sauron não mostra muita relutância em matar seus Orcs, mas ele provavelmente não gostaria que alguém os matasse, especialmente quando eles foram enviados em uma missão especial pelo próprio Sauron. E se a delegação Orc dissesse "Estamos aqui para lhe oferecer uma porcaria de ouro", Smaug provavelmente estaria mais do que disposto a ouvi-los. A melhor comparação entre Smaug e uma delegação de Orcs é a clara convivência dos Orcs de Moria com os Balrog, conhecidos como "Dano de Durin". O Balrog era hostil à Sociedade do Anel, mas ele parece ter deixado os Orcs mais ou menos sozinhos, e as respostas para esta A pergunta sugere que isso ocorreu porque eles serviram ao mesmo mestre. A óbvia falta de delicadeza verbal que vemos nos Orcs não seria necessariamente um problema, pois eles apenas precisariam dizer "Sauron nos enviou e ele quer oferecer a você todo um monte de dinheiro!" antes de Smaug ligar os lança-chamas.
Envie a si mesmo: isso está quase certamente fora de questão. Sauron muito raramente faz algo por si mesmo. Apesar disso is possível: Durante a busca por Erebor (ou seja, os eventos de O Hobbit), Sauron não estava em Mordor - ele estava em Mirkwood, em Dol Guldur. Isso o coloca a apenas algumas centenas de quilômetros de distância de Erebor. Quando Gandalf e o Conselho Branco investigaram Dol Guldur, e Sauron fugiu, ele poderia pararam na montanha solitária e disseram olá para Smaug. No entanto, não parece muito provável.
Envie o Nazgûl: Isso me parece a opção mais plausível. Os Nazgûl têm medo do fogo, mas sua presença é sentida muito antes de estarem próximos, então Smaug não os confundiria com mais ninguém. Não temos motivos para acreditar que Smaug possa matá-los, mesmo que ele tente. No Contos Inacabados, ouvimos as razões pelas quais Sauron reluta em usar o Nazgûl em sua caça ao Anel: Exceto pelo Rei Bruxo, eles tendem a se afastar quando são enviados sozinhos; exceto o rei bruxo, eles tinham medo de atravessar a água sem uma ponte ou vau raso; eles eram quase incapazes de viajar sem serem notados, por causa do terror que inspiravam entre todos no caminho. Com exceção do medo da água, nenhum desses fatores teria sido um problema se fossem enviados de Mordor ou Dol Guldur para Erebor. A geografia era tal que eles poderiam alcançar Erebor sem passar por nenhum assentamento, e teriam que atravessar apenas um, ou no máximo dois rios. Eles apenas se afastaram se não estivessem acompanhados pelo Rei Bruxo; portanto, se Sauron o colocasse no comando, eles não se desviariam de seu curso. Não vejo razão para que o Nazgûl não possa ter ido a Smaug em nome de Sauron.
Envie a boca de Sauron: você não mencionou essa possibilidade, que eu acho muito boa. A Boca de Sauron é mais competente, capaz e, bem, diplomática, do que os Nazgûl. Eles parecem preferir gritar como Banshees ao discurso real; A Boca de Sauron é positivamente eloquente em comparação. Ele parece ser um diplomata treinado, tanto que objeta em voz alta ser ameaçado por Aragorn, lembrando a todos os presentes que é contra as regras da diplomacia e da guerra atacar um emissário enviado para a disputa. Ele seria inteiramente capaz de conduzir negócios com Smaug em nome de Sauron.
Outros meios: existem inúmeras outras opções que Sauron poderia empregar se quisesse conversar com Smaug. Não sabemos o que são, mas ele obviamente tem um poder tremendo e pode controlar seus servos à distância. Quando ele percebe que Frodo e o Anel estão dentro da Montanha da Perdição, todo o seu exército fica desarrumado porque toda a sua atenção é redirecionada para o vulcão, para que eles não sejam mais guiados por sua vontade. Isso cria a possibilidade de que ele não precisaria enviar uma delegação física para Smaug - ele pode entrar em contato com ele através de alguma forma de telepatia. Sauron é um ser mágico, e é difícil rejeitar categoricamente qualquer possível uso de seus poderes mágicos para promover seus objetivos. Infelizmente, não sabemos o que estava ou não dentro dos limites de seus poderes.
Obviamente, como Sauron nunca entrou em contato com Smaug até onde sabemos, tudo isso é especulação, mas provavelmente seria relativamente fácil para ele fazê-lo, de várias maneiras. A distância de Mordor a Erebor é consideravelmente menor que a distância de Mordor ao Condado; a distância entre Dol Guldur e Erebor é muito menor.