O 737 foi criado basicamente para ser o jato regional da Boeing, mas acabou crescendo em algo maior para atender à demanda dos clientes.
O DC-9 foi introduzido no 1965 e apresentava variantes de 90 a 135 em uma única classe. O 727-100 foi introduzido na mesma época e já cobria a extremidade superior desse intervalo. O 727-200 era ainda maior, quase comparável a um 737 moderno; portanto, não era realmente um "jato regional" como o descreveríamos hoje, e não competia diretamente com o DC-9. A Boeing estava procurando algo para complementar o 727 maior e cobrir melhor as capacidades mais baixas.
O 737-100 foi introduzido no 1968. Ele foi projetado para ser baixo o suficiente para o chão, para permitir escadas aéreas embutidas e para que a equipe de terra possa carregar / descarregar bagagem sem equipamento. A capacidade do 103-118 em uma única classe o posicionou bem no meio do mercado do DC-9, mas o DC-9 e outros concorrentes já tinham um avanço. Somente 30 foram construídos, principalmente para a Lufthansa. O 737-200 foi introduzido para atender à demanda dos clientes por algo maior, acomodando 115 a 130 em uma única classe. Isso abrange a faixa superior da família DC-9, e mais de 1,000 foram construídas, superando a DC-9. Essas variantes foram equipadas com algumas das mesmas variantes do Pratt & Whitney JT8D que o DC-9 usou. Transportava um número menor de passageiros que um 727-100, mas era muito mais leve e, com apenas os motores 2, seria mais barato operar. Com um kit de cascalho, ele pode operar mesmo em pistas não pavimentadas, e alguns exemplos ainda estão voando por esse motivo.
O 737-500 era a versão clássica que foi introduzida no 1987 para substituir o 737-200, e quase o 400 foi construído. O 737-600 era a versão de próxima geração para substituir o 737-500. O 737 cresceu para otimizar o transporte de mais passageiros e apenas o 69 foi construído. O último 737-600 foi criado no 2006, com alguns pedidos sendo convertidos no 737-700 um pouco maior. O menor 737 MAX é o -7, que é um pouco maior que o -700 e não vendeu muito bem.
Enquanto o 737 NG estava em alta, a Boeing produziu o que começou como McDonnell Douglas MD-95 sob o nome Boeing 717, mas a produção terminou em meio a vendas lentas. Quando o mercado desse tamanho de avião voltou a aumentar, a Boeing decidiu não competir com empresas como Bombardier e Embraer no mercado regional de jatos, pois isso provavelmente exigiria um design completamente novo.