Infelizmente, não há maneira fácil.
Como você sabe, os vários coletivos percorrem várias rotas pela cidade, cobrando em torno dos pesos 500 (US $ 1ish) por um passeio.
Pessoalmente, apenas andei por aí enquanto estava lá, mas isso é muita caminhada, especialmente se você estiver andando pela baía até Valparaíso.
De vários blogs, incluindo "Como se deslocar em Valparaíso e Viña del Mar", o consenso comum é semelhante ao de:
Rates are cheap and travel time is often substantially shorter than
traveling by bus, but it can take some luck to crack the code of where
to catch a colectivo and where it will take you.
É claro que alguns tratam isso como parte da aventura, mas se você estiver dentro do cronograma, quando chegar (presumivelmente) à rodoviária, peça a um dos agentes nos balcões onde pegar os vários. Eles foram muito úteis quando eu estava lá, desenhando todos os tipos de pontos em um mapa e explicando rotas de ônibus e coisas do gênero, sobre os quais me senti um pouco mal desde que acabamos de andar, mas ei, aí está. E, claro, muitos chilenos são bastante amigáveis e provavelmente ajudarão se você perguntar a eles. E você começa a praticar seu espanhol: D