Um ladino que entra em uma luta atrasada só estará perdendo possíveis alvos de assassinato

Como lidar com combatentes entrando em uma briga depois que ela já começou

Esta parte da sua pergunta já foi abordada em outro Q & A: Como lidar com a iniciativa quando uma nova força entra em um combate em andamento .

A resposta é simplesmente que quando um novo combatente entra na batalha, eles lançam a iniciativa como normal e seguem essa iniciativa.

Esta é também a mesma sugestão que Jeremy Crawford tem:

Honestly, we never should have had spells tell you to roll initiative for creatures. The general rules just need a line that says, "If a creature joins a battle that's already in progress, roll initiative for the creature as normal."

Quando um combatente entra em uma batalha tarde, ele não muda quem já tomou um turno ou agiu na batalha antes de sua chegada.

Efeitos de homicídio

Existem dois efeitos que você pode obter com o assassinato: vantagem contra inimigos que agem atrás de você e ataques críticos automáticos contra inimigos surpresos. Por diferentes razões, ambos os efeitos só se preocupam quando a batalha começa e não quando o ladino entra nela.

Vantagem

You have advantage on attack rolls against any creature that hasn’t taken a turn in the combat yet.

Isso não diz "deu uma guinada no combate contra o ladino". Na verdade, essa afirmação nem faz sentido. Você já tomou um turno em combate ou não. Não há nada que meça quantas voltas você fez em relação a uma criatura específica.

Está bem claro que essa habilidade deve ser usada no início de uma luta, não no início da luta com relação ao ladino.

Jeremy Crawford concordou com isso:

Assassinate works only during the first round of a combat, unless a creature joins a fight later and has a lower initiative.

Note que por "uma criatura" ele está se referindo a um alvo em potencial de assassinar. Se um inimigo se juntar à batalha mais tarde, eles estarão tendo seu primeiro turno em combate e o assassino funcionará neles. Se o ladino entra em uma batalha depois que todos já fizeram suas voltas, então eles não conseguem assassinar ninguém que já esteja nele.

Acertos críticos automáticos

In addition, any hit you score against a creature that is surprised is a critical hit.

A regra da surpresa diz:

Any character or monster that doesn't notice a threat is surprised at the start of the encounter.

Após o início da batalha, não há mais inimigos surpresos. Então, se juntar atrasado também não significa nenhum acerto crítico automático.

Assim, um ladino que entra em uma luta atrasada só estará perdendo possíveis alvos de assassinato.

Iniciativa para o Rogue seria rolada na rodada quando ele se junta à luta. Desculpe, mas a surpresa só é relevante antes do início da luta, quando alguns dos futuros combatentes deixam de notar o inimigo antes do início da luta. Da mesma forma, todos os envolvidos na luta já deram uma guinada, de modo que a vantagem automática também não se aplica. O melhor que o Rogue pode fazer é se esgueirar e atacar com vantagem do oculto, e adicionar dano de Ataque Furtivo para isso, ou atacar um oponente que já esteja envolvido por um membro do grupo, e obter dano de Ataque Furtivo dessa maneira.

Se houver outras sentinelas em postos próximos, digamos mais do que curto alcance de tiro e não atirando na batalha, e que não deixaram seus posts, não rolaram iniciativa, não entraram na batalha, então eu posso deixar o Rogue a oportunidade de "pegar a gota", se ele planeja e aborda com cuidado.