A Era dos Heróis

Em outras palavras, desconhecido e incerto.

Jogue-me um osso
Não se sabe exatamente quando a Ordem dos Meistres foi estabelecida e a Cidadela construiu, no entanto, Meistre Yandel^$ escreve em O mundo do gelo e do fogo que era príncipe Peremore Hightower que estabeleceu a Ordem dos Meistres (ou pelo menos um precursor):

The origins of the Citadel are almost as mysterious as those of the Hightower itself. Most credit its founding to the second son of Uthor of the High Tower, Prince Peremore the Twisted. A sickly boy, born with a withered arm and twisted back, Peremore was bedridden for much of his short life but had an insatiable curiosity about the world beyond his window, so he turned to wise men, teachers, priests, healers, and singers, along with a certain number of wizards, alchemists, and sorcerers. It is said the prince had no greater pleasure in life than listening to these scholars argue with one another. When Peremore died, his brother King Urrigon bequeathed a large tract of land beside the Honeywine to “Peremore’s pets,” that they might establish themselves and continue teaching, learning, and questing after truth. And so they did.
^{-The World of Ice and Fire, Oldtown. #}

Como você creditou em sua postagem, essa é a única evidência concreta sobre a origem desse pedido.

Vago, ou não vago, eis a questão
Eu diria que essa imprecisão dentro da história é proposital. Tanto no universo quanto fora. O autor, George RR Martin, deixou intencionalmente esses detalhes pouco claros para adicionar ao ar de mistério em torno dos Meistres. Não sabemos de onde eles vieram ou qual é o seu objetivo final, e esse é um dos grandes mistérios da Uma Canção de Gelo e Fogo. Os próprios Meistres provavelmente também querem mantê-lo assim.

Peça e você receberá

Existe alguma informação sobre como a ordem cresceu a partir da Era dos Heróis e se tornou o que é agora?
Honestamente, não muito. Pelo menos não especificamente definido dentro do texto. Eles são basicamente um grupo de pessoas com interesses semelhantes que se reuniram um dia, decidiram formar um grupo e cresceram lenta mas organicamente para onde estão agora.

Aegon eu criei a posição de Grand Maester
Claro. Basicamente, o único arquitetos históricos nós conhecemos são:

• Gyldayn^@,
• Haereg,
• merluza e
• Harmune

todos os quais parecem existir desde depois de o reinado de Aegon I. Aposto que eles existiam desde antes da conquista de Aegon, já que o papel deles não está relacionado ao Trono de Ferro.

Como suas tradições e práticas mudaram ao longo do tempo
Muito e mais. Quando eles começaram, eles eram uma equipe de pessoas que basicamente se reuniram e debateram as coisas. Agora, eles são uma organização altamente evoluída com mais de uma camada hierárquica. Agora eles estão espalhados por todo Westeros (a maioria das grandes casas tem um Meistre que serve).

Estou ciente de que a criação de um elo de aço Valyrian (para os 'mistérios mais altos') ficou fora de moda
Caído fora de moda, mas não esquecido. Archmaester Marwyn estuda o oculto, ele até tem um anel, bastão e máscara feitos de aço valiriano (significando sua conexão com os estudos da magia).

Eles têm equivalentes em Essos e Sothoryos ou esses continentes assinam mais com a feitiçaria
Um pouco complicado. A maioria dessas tradições e costumes é relevante apenas em Westeros. Definitivamente, existem caracteres de ordem superior nos outros continentes, como o Elefantes e Tigres em Volantis ou o Graças na tradição Ghiscari; no entanto, seus papéis e importância não são enunciados tanto quanto os Meistres.

Quando houve uma distinção entre os dois papéis [alquimistas e Maesters
Você está certo quanto ao fato de que o primeiro grupo, ou talvez as primeiras iterações dos primeiros Meistres, tivessem pelo menos um alquimista. No entanto, isso pode ter sido uma menção simbólica do (s) autor (es) como Guilda dos Alquimistas é uma facção totalmente separada. Lembre-se, a guilda dos Alquimistas é novamente apenas uma organização Westerosi, e:

The pyromancers from the Alchemists' Guild in King's Landing are not the only pyromancers that can be found across the world
^{-http://awoiaf.westeros.org/index.php/Alchemists'_Guild#Organization}

Significando que o primeiro "alquimista" mencionado na seção Peremore pode ter sido uma pessoa não relacionada.