Não acho que seja tecnicamente difícil. Demora algum tempo e cuidado. Há alguns anos, instalei as janelas Andersen de substituição 21 em minha casa. Consegui fazer cerca de 2 a 4 por dia trabalhando em período parcial.
O Windows de substituição evitou problemas que a colocação de uma janela de "nova construção" requer. Você tem que lidar com os acabamentos exteriores e interiores. No lado de fora, é sobre piscar e impermeabilizar. E montagem com o tapume. No interior, você deve encaixar os batentes na parede, corrigir qualquer problema de isolamento e drywall e ajustar o acabamento interno.
Mesmo em janelas de substituição, eu tive que consertar e substituir partes apodrecidas e com falha dos peitoris, batentes e acabamentos existentes.
O trabalho envolve atenção aos detalhes, capacidade de cortar, calçar e ajustar, entender o invólucro e a vedação da casa. Eventualmente, montando o nível da janela, prumo e quadrado.
Para os não praticados, pode ser uma curva de aprendizado que leva tempo e mexe. Mas se você for persistente, irá aumentar a velocidade. Existem instruções que acompanham as janelas e vídeos que você pode assistir online.