Em que momento o estado 'Surpreso' desaparece?

Não é nem o primeiro ataque nem o primeiro turno. No que diz respeito ao RAW, se você estiver surpreso, ficará surpreso pelo menos até o final do seu primeiro turno. Nas regras básicas do jogador, página 69:

The DM determines who might be surprised. If neither side tries to be stealthy, they automatically notice each other. Otherwise, the DM compares the Dexterity (Stealth) checks of anyone hiding with the passive Wisdom (Perception) score of each creature on the opposing side. Any character or monster that doesn’t notice a threat is surprised at the start of the encounter.

If you’re surprised, you can’t move or take an action on your first turn of the combat, and you can’t take a reaction until that turn ends. A member of a group can be surprised even if the other members aren’t.

Os principais efeitos de ser surpreendido duram até o final do seu primeiro turno. Não está explicitamente declarado se a surpresa termina quando seus efeitos terminam, mas supondo que o oposto permita que a surpresa dure por um período arbitrário de tempo. Se a duração da surpresa não estiver ligada à duração dos efeitos da surpresa, não temos realmente como determinar quando a surpresa deve terminar. Então, se o Mestre decidir que você ficou surpreso, você ficará surpreso até o final do seu primeiro turno. Qualquer ataque que o Assassino aterrissa em você antes disso será um acerto crítico.

Por exemplo: Alex, o Assassino, surpreende Bob, o Bárbaro, e Fred, o Lutador. Eles lançam iniciativa. Alex recebe um 15, Bob recebe um 20 e Fred recebe um 10.

• Contagem de iniciativas 20: a vez de Bob. Bob não pode fazer nada, mas no final de seu turno, ele não fica mais surpreso.

• Contagem de iniciativas 15: a vez de Alex. Alex poderia atacar Bob, mas os ataques não seriam hits críticos, porque Bob não está mais surpreso. Alex poderia atacar Fred, e esses ataques seria ser hits críticos, porque Fred é surpreendido.

• Contagem de iniciativas 10: a vez de Fred. Fred não pode fazer nada, mas no final de seu turno ele não fica mais surpreso.

• Contagem de iniciativas 20: a vez de Bob. O combate continua como de costume.

@Miniman respondeu isso corretamente mas ainda parece haver alguma confusão.

O que um assassino pode fazer (PHB p.97):

You have advantage on attack rolls against any creature that hasn’t taken a turn in the combat yet. In addition, any hit you score against a creature that is surprised is a critical hit.

O que surpreende é (PHB p.189):

Any character or monster that doesn’t notice a threat is surprised at the start of the encounter.

If you’re surprised, you can’t move or take an action on your first turn of the combat, and you can’t take a reaction until that turn ends.

Portanto, a surpresa começa "o começo do encontro" e os efeitos de ser surpreendido ("você não pode se mover ou agir no primeiro turno do combate, e não pode reagir até que esse turno termine") ) tem um fim definido - o final do seu primeiro turno.

Não faz sentido afirmar que "ser surpreendido" é uma situação que pode durar mais que o fim de seus efeitos; pode ser "inconsciente" durar mais que os efeitos da inconsciência?

Seguindo a sequência de reprodução no p.189 e usando um exemplo muito simples de criatura 2:

1. Determine surpresa: Alice, a assassina, não fica surpresa; Victor, a vítima, fica surpreso.
2. Estabeleça cargos: nós levaremos isso como lido.
3. Iniciativa de lançamentos: existem possibilidades 2:
   1. Alice rola mais alto que Victor
   2. Victor rola mais alto que Alice

4. Faz voltas

   1. Se Alice rolou mais alto que Victor

      • Alice vai primeiro e pode: a) sair do alcance de Victor com a certeza de que Victor não receberá um Ataque de Oportunidade - isso é uma reação e Victor não os pegará até depois de seu primeiro turno. b) use sua habilidade assassina para: i) atacar com vantagem, porque Victor não deu uma virada (isso seria verdade sem surpresa e ii) se tornou crítico em qualquer golpe por causa de surpresa. Se Alice tiver ataques adicionais e quaisquer ações bônus que concedam ataques (por exemplo, Flurry of Blows ou Two Weapon fighting), isso será aplicado a todos deles.

      • Victor então toma sua vez e "se recupera de surpresa".

   2. Se Victor rolou mais alto que Alice

      • Victor dá a sua vez e "se recupera de surpresa"
      • Alice dá a sua vez e a) daria a Victor um ataque de oportunidade se ela se afastasse - ele agora pode reagir b) não pode usar nenhuma das habilidades de assassino porque: para i) Victor teve sua vez e ii) ele não está mais surpreso.

   3. Comece a próxima rodada

Se Alice venceu a iniciativa, esse combate provavelmente acabou. Se Alice perdesse a iniciativa, a única vantagem que ela tinha ao surpreender Victor não era fazê-lo agir no primeiro turno.

Esta é uma questão muito interessante. É fácil tirar conclusões precipitadas sobre a situação real.

Eu acho que as outras respostas estão corretas: uma vez que a criatura surpresa teve sua vez, ela não é mais surpresa.

A reação de que isso não está certo parece ser baseada em duas coisas:

• Surpreendido não é uma condição no que diz respeito às regras. Parece representar tematicamente a idéia de que as partes surpresas devem levar um momento, ainda que breve, para avaliar a situação antes que possam tomar qualquer ação deliberada. Isso não parece necessariamente impedi-los de fazer reações automáticas, como se esquivar ou recuar devido a algum movimento repentino.

• Esses turnos realmente ocorrem na ordem em que são jogados. Este não é realmente o caso, as ações devem ser concomitantes à iniciativa, determinando quem é mais capaz de reagir à situação à medida que ela evolui.

• Que a surpresa está ocorrendo porque o Assassino estava escondido, e daí saltando para a suposição de que sempre que um alvo é surpreendido pelo Assassino ser capaz de realizar seu ataque furtivo completo + morte. O último é discutível - um assassino deveria receber um ataque mortal depois de chutar uma porta em uma sala de inimigos surpresos e perder a iniciativa? Não necessariamente, eu acho. No caso do primeiro, perder a iniciativa não impede o ataque furtivo, apenas o ataque da morte do assassino. Nada a ver com surpresa ou com o ataque da morte do assassino, mas porque você é um atacante invisível (PHB p195). Tematicamente, o alvo pode avaliar a situação antes que o atacante atinja. Eles ainda estão em desvantagem, mas não estão mais em estado de surpresa.

Então, no momento, acho que a maneira como jogarei é a seguinte:

1. Assassino ataca do esconderijo - se o alvo perde a iniciativa, o ataque recebe bônus de ataque furtivo e morte no primeiro ataque. Se o alvo vencer a iniciativa, o dano furtivo ainda se aplica, mas não o ataque da morte.

2. Assassino chuta uma porta e explode em um inimigo. Normalmente, isso não concede vantagem automaticamente, mas o inimigo ainda está surpreso. Se o assassino vencer a iniciativa, obterá vantagem (devido ao Assassinate), ataque furtivo (devido à vantagem concedida pelo Assassinate) e dano adicional do Assasinate. No entanto, se eles perderem a iniciativa, eles não conseguirão nenhum deles - o alvo não será mais surpreendido (e pode de fato reagir agora) para que o Assassinate não funcione, e sem o Assassinate concedendo vantagem, nenhum ataque será furtivo.

Eu acho que essa interpretação parece bastante lógica e equilibrada.

Eu acredito que vocês estão interpretando mal isso.

Até o final do turno 1 e não o final do turno de cada pessoa.

Você pode fazer isso de duas maneiras.

1. Se ninguém percebe o assassino, o assassino recebe sua vez. Cada acerto dos ataques seria crítico em acertos. Em seguida, começa a rodada 1 e ninguém fica surpreso.

2. Todo mundo lança iniciativa. Ninguém, exceto o assassino (ou mais, se despercebido) pode se mover ou agir no primeiro turno. Comece com a iniciativa mais alta da rodada 2.