Em geral, os requisitos para entrar nos EUA por terra são diferentes dos que entram por via aérea. Um ESTA não é necessário, mas um formulário I94W preenchido é (disponível na fronteira).
No entanto, no seu caso, quando você entrar primeiro nos EUA por via aérea, você receberá um carimbo de "isenção de visto" em seu passaporte na entrada inicial, o que será válido por até dias 90.
Na maioria das vezes, esse carimbo se torna inválido quando você sai dos EUA; no entanto, há exceções para viajar para o Canadá e o México (e algumas ilhas do Caribe), de modo que, se você visitar esses países, seu carimbo de isenção de visto permanecerá válido e, assim, quando você entra novamente nos EUA a partir desses países, não há necessidade de passar por formalidades adicionais.
Especificamente no seu caso, ao voltar para os EUA do México, você ainda precisará apresentar seu passaporte, que eles digitalizarão e confirmarão que você já tem uma entrada atual de isenção de visto (o que costumava ser um "I-94W" físico no entanto, eles descartaram os cartões de papel há vários anos) e permitirão que você volte para os EUA sem precisar re-carimbar seu passaporte e, portanto, sem alterar a data no carimbo do seu VWP.