Minha leitura do feitiço é que ele é mal formulado e que os dois cenários:
a creature enters the affected area for the first time on a turn or starts its turn there, the creature must succeed on a Dexterity saving throw or
e
A creature that starts its turn in the area and is already restrained by the tentacles
pretendem ser duas alternativas para alcançar a condição de dano, mesmo que se sobreponham a uma leitura estrita razoável do texto.
A disparidade de poder com outros feitiços de dano que afetam a área do mesmo nível é devido à condição restrita que leva ao dano automático, enquanto outro controle de área semelhante e feitiços de dano não impedem a mudança, apenas incentive-o. Não é necessário (e parece poderoso demais) reaplicar o primeiro teste de resistência mais dano a uma criatura que está desencadeando a segunda condição.
Na verdade, eu mudaria a primeira frase para:
[Suggested] When a creature that is not already restrained by this spell enters the affected area for the first time on a turn or starts its turn there, it must succeed on a Dexterity saving throw or
Agora claramente isso não é RAW, e não tenho indicação de outras fontes de que essa seja uma interpretação correta. No entanto, acho que o argumento do equilíbrio do jogo é forte. Note que isso ainda pode levar uma criatura a ser contida e sofrer o dano duas vezes em uma rodada, se, por exemplo, for empurrada para a área do feitiço no turno de outra criatura.
É assim que jogamos feitiços no meu grupo, e ainda é um feitiço preferido para os Wizards de nível XIX.