A ampliação ocorre apenas no momento da transmissão.

Explicação RAW

Ambos os feitiços afirmam explicitamente que "qualquer item [ampliado, reduzido] que deixe a posse de uma criatura [ampliada e reduzida] (incluindo um projétil ou arma lançada) retorna instantaneamente ao seu tamanho normal". Como eles não mencionam nenhuma mudança de tamanho ao entrar na posse de uma criatura, é seguro assumir que eles não a incluíram intencionalmente porque não pretendiam que isso acontecesse.

Explicação do saldo do jogo

Essencialmente, você abordou as razões pelas quais essa é a maneira como os feitiços devem funcionar para fins de equilíbrio. Um monte de comportamento desagradável é possível quando os itens são ampliáveis; no entanto, ampliar uma pessoa é muito menos útil se você também não puder ampliar suas armas, roupas e armaduras. Presumivelmente, em vez de traçar a linha em "desgastado ou retido" e com a complicada "mochila cresce, o conteúdo não" está na situação, eles incluem tudo o que é transportado e não apenas retido.

Explicação da física do jogo

Para uma justificativa "realista" desse comportamento, pense nele como um campo mágico que inicialmente envolve a criatura e suas posses, encanta-a e depois se dissipa. Quando um item sai da área envolto em contração, ele retorna ao seu tamanho mundano e o envoltório a contração diminui para sua nova forma. Pegar um aliado, então, não adicionará o aliado ou seu equipamento ao envoltório do psiquiatra.

Todos os itens empunhados pelo personagem são ampliados, independentemente de quando são apanhados

Conforme o texto de Ampliar Pessoa

All equipment worn or carried by a creature is similarly enlarged by the spell

Agora vamos olhar para o descobridor regras de feitiço, especificamente o cabeçalho Duration E o feitiço tem uma duração que não é instantânea, portanto, a duração é uma duração temporizada

Timed Durations: Many durations are measured in rounds, minutes, hours, or other increments. When the time is up, the magic goes away and the spell ends. If a spell's duration is variable, the duration is rolled secretly so the caster doesn't know how long the spell will last.

E isso afeta uma criatura diretamente, então

Subjects, Effects, and Areas: If the spell affects creatures directly, the result travels with the subjects for the spell's duration. If the spell creates an effect, the effect lasts for the duration. The effect might move or remain still.

Portanto, sabemos que o efeito "equipamento (...) transportado pela criatura" se move com a criatura e dura a duração do feitiço, significando que todos os itens apanhados pela criatura após o momento do lançamento também são afetados pelo feitiço e ampliado.

Costumo concordar com @TheRubberDuck. Está tudo na nuance e no tempo verbal do feitiço, como está escrito:

All equipment worn or carried by a creature is similarly enlarged by the spell.

Portanto, todo equipamento usado ou carregado por uma criatura no momento do casting é similarmente aumentado pelo feitiço. A magia foi lançada neste momento, não há novo lançamento do feitiço ou transferência do feitiço quando um personagem vagueia e pega coisas (ou pessoas). Observe também:

Any enlarged item that leaves an enlarged creature’s possession (including a projectile or thrown weapon) instantly returns to its normal size.

Portanto, se seu personagem / criatura alvo se apega a outro, personagem / criatura secundária enquanto ele está sendo Ampliado o feitiço pode, sem dúvida, afetar a criatura secundária, mas apenas enquanto estiver sendo mantido pelo alvo do feitiço.

Eu argumentaria o mesmo por Invisibilidade, por exemplo. Se um meio-orco deixasse um meio-cavalo andar sobre seus ombros e ficasse invisível, ambos ficariam invisíveis, mas assim que o meio-irmão deixasse o meio-orc, eles seriam visíveis novamente. A redação em Invisibilidade é um pouco mais claro, enfatize o meu:

Items dropped or put down by an invisible creature become visible; items picked up disappear if tucked into the clothing or pouches worn by the creature.

Então, quando uma criatura invisível pega alguma coisa e a esconde na pessoa, ela não se torna invisível, ela se torna invisível por causa de sua circunstância escondida dentro das roupas da criatura invisível. Com relação a Prolongar, Eu aplicaria a mesma lógica - o feitiço não passa para algo que foi captado.