Não; você aplica o mesmo modificador de habilidade nos dois rolos.

Conforme citado em sua pergunta, a parte relevante do Artes marciais a descrição do recurso diz (ênfase minha):

You can use Dexterity instead of Strength for the attack and damage rolls of your unarmed strikes and monk weapons.

O recurso não oferece a opção de usar Destreza na sua jogada de ataque e Força na sua jogada de dano, ou vice-versa. Dá a você a opção de usar Destreza para ambos, em vez de Força para ambos (como seria o caso).

A palavra-chave aqui é "e". Se dissesse "o ataque or danos ", então você poderá adicionar seu modificador de Força ao seu teste de ataque e seu modificador de Destreza ao seu teste de dano, ou vice-versa - mas a palavra" e "aqui significa que o modificador escolhido é aplicado aos dois testes.

Assim, a segunda descrição da fineza propriedade da arma é redundante:

When making an attack with a finesse weapon, you use your choice of your Strength or Dexterity modifier for the attack and damage rolls. You must use the same modifier for both rolls.

A segunda frase apenas esclarece o que já foi declarado na primeira frase - que você pode escolher Força ou Destreza para aplicar nas jogadas de ataque e dano. Mesmo sem essa frase, o mesmo modificador deve ser usado para ambos os rolos.

Essa leitura se baseia em uma leitura estrita do texto. "Você pode usá-lo para jogadas de ataque e dano" pode ser interpretado como "Você pode usá-lo para jogadas de ataque ou dano", mas não parece tão natural uma leitura do texto nesse caso. Praticamente nada no jogo prevê o uso de um modificador para a jogada de ataque e um modificador diferente para jogadas de dano.

Isso é explicitamente suportado pelas regras sobre rolos de dano:

When attacking with a weapon, you add your ability modifier — the same modifier used for the attack roll — to the damage.

Como você pode ver, a regra geral é que você aplique o mesmo modificador de habilidade nas jogadas de ataque e dano ao atacar com armas (e presumivelmente ataques desarmados). O recurso de Artes Marciais do monge permite que eles usem Destreza em vez de Força para ataques desarmados e armas de monge.

Se a intenção era permitir o uso de modificadores de capacidade diferentes para cada um, seria necessário declarar explicitamente que isso é permitido. Na ausência de uma declaração explícita, o mesmo modificador de habilidade deve ser usado para as jogadas de ataque e dano.

Sim, você pode usar um modificador diferente para cada rolo.

Ambiguidade básica em inglês

Há três casos difíceis de descrever de forma concisa e inequívoca em inglês:

1).

You can use Dexterity instead of strength for attack rolls and damage rolls (you must use the same for both for a single attack).

2).

You can use Dexterity instead of strength for attack rolls and (as an independent choice) you can use Dexterity instead of strength for damage rolls.

3).

You can use Dexterity instead of strength for attack rolls or damage rolls (but not both for a single attack).

Sem contexto adicional, o fraseado

You can use Dexterity instead of Strength for the attack and damage rolls <...>

pode ser interpretado como 1.) ou 2.) acima.

Se usado ou em vez disso, ainda seria ambíguo e sem contexto adicional

You can use Dexterity instead of Strength for the attack or damage rolls of your unarmed strikes and monk weapons

poderia ser interpretado como 2.) ou 3.) acima, mas não conseguimos distinguir entre o "Inclusivo ou" (A ou B ou ambos) e o "Exclusivo ou" (A ou B, mas não ambos).

Contexto Específico do DnD

Para resolver essa questão, precisamos examinar o que o DnD 5e normalmente significa quando usa essas palavras em outros lugares onde é menos ambíguo, e usar essas informações para determinar um resultado aqui.

E / ou nas regras

Uma maneira comum de indicar o inclusivo ou (um ou o outro ou ambos) é usar "e / ou". Esta frase não apareceu em nenhum lugar das Regras Básicas; portanto, elas devem estar usando "e" ou "ou" por si só.

Isso apóia a idéia de que "e" podem significar "um ou outro ou ambos"

Ou em outro lugar nas regras

Para nos ajudar a resolver a ambiguidade, precisamos examinar como "e" e "ou" são usados ​​em outras partes das regras.

De (regras básicas), é claro que "ou" é comumente usado como "exclusivo ou", ou seja, para indicar que você pode fazer uma coisa ou outra, mas não as duas.

You start with the following equipment, in addition to the equipment granted by your background: <...> (a) a mace or (b) a warhammer (if proficient)

e

When you reach 4th level, and again at 8th, 12th, 16th, and 19th level, you can increase one ability score of your choice by 2, or you can increase two ability scores of your choice by 1.

Em ambos os casos, é bastante claro que você não está começando com uma maça ou um martelo de guerra ou ambos, e é bem claro que não está melhorando uma pontuação de habilidade no 2 ou 2 no 1 ou em ambos.

Isso apóia a idéia de que eles teriam escrito apenas a habilidade como "Você pode usar Destreza em vez de Força para Rolamentos de Ataque ou Dano" se eles quisessem dizer que você pode usá-lo para um ou outro, mas não ambos.

E em outro lugar nas regras

Novamente do Regras básicas:

Forage. The character can keep an eye out for ready sources of food and water

Aqui e claramente significa "O personagem pode ficar de olho em fontes prontas de comida. Ele também pode ficar de olho em fontes prontas de água". Isso não significa que ele pode apenas identificar fontes que fornecem os dois.

Isso enfraquece o argumento de que "e" por si só é suficiente para significar que a capacidade se aplica a tudo ou a nada

Armas Finesse

Como você observou na pergunta, o texto muito semelhante para armas de fineza sente a necessidade de adicionar especificamente

You must use the same modifier for both rolls.

Isso enfraquece o argumento de que "e" por si só é suficiente para significar que a capacidade se aplica a tudo ou a nada

Decisão final (com ressalva)

Observação: Eu examinei as regras básicas para o uso mais comum de "e" e "ou", tentando permanecer imparcial e inseri o que eu considerava exemplos "típicos" de seu uso. Uma comparação exaustiva ou estatisticamente significativa pode achar que o uso mais comum é diferente do que encontrei.

Considerando a maneira como as Regras Básicas usam "e" e "ou", acredito que o RAW que um monge possa usar Destreza na jogada de ataque e Força na Rolagem de Dano

Handy Interpretation Chart Para Situações Similares

Inclusivo ou

You can use for X and Y.

Você pode usar para X. Você pode usar para Y. Você pode usar para ambos.

Exclusivo ou

You can use for X or Y.

Você pode usar o X. Você pode usar o Y. Você não pode usar os dois.

Ambos estão vinculados

You can use for X and Y. If you use for X, you must use it for Y (or similar language)

Você pode usar para X se e somente se você usar para Y também. Não é possível fazer um ou outro.