Essa combinação parece funcionar por RAW.
Do PHB, p76 ( ênfase minha ):
Combat Challenge
... Every time you attack an enemy, whether the attack hits or misses, you can choose to mark that target. ...
Toda vez que você ataca um inimigo, você pode marcá-lo.
De MP2, p143 ( ênfase minha ):
Tactical Superiority
Whenever you hit an enemy marked by you with an opportunity attack...
A superioridade tática não é ativada até que você acerte o alvo.
Do RC, p92 ( ênfase minha ):
Sequence
The order of entries in a power description is a general guide to the sequence in which the power's effects occur. For instance, an "Effect" entry might appear before an "Attack" entry to show that something happens before the attack.
Esta seção das regras deixa claro que a parte "Attack" do OA acontece antes da parte "Hit".
Com base nessas três citações, parece bastante simples dizer que quando você faz o ataque contra o alvo você pode marcá-lo, então quando você realmente resolve os efeitos de um ataque (incluindo Superioridade Tática) o alvo já está marcado por você.
Dito isso, pode-se argumentar que a seção "se o ataque acerta ou erra" do Desafio de Combate implica que a marca seja aplicada após o ataque ser totalmente resolvido. Toda vez que você chegar a coisas como essas que as regras implicam, mas não declarar de imediato, você terá que pedir ao seu Mestre uma decisão.
Eu pessoalmente provavelmente permitiria que esse combo funcionasse; lutadores já param o movimento da criatura em OAs graças à sua característica de classe de Superioridade de Combate, então desacelerá-los em cima disso é improvável que faça muita diferença na maioria das vezes. Se você ou outros membros do grupo tiverem alguns combos adicionais para realmente aproveitar a condição de lentidão, então eu reconsiderei permitir isso, mas por si só não é muito poderoso, talvez nem valha a pena para a Superioridade Tática.