Eu sou um cidadão do Reino Unido com um ESTA válido até agosto 2019, estou viajando para os EUA em junho 2019, depois dirigindo para o Canadá por semanas 2 e depois voltando para os EUA por mais uma semana.
Haverá problemas no tempo restante no ESTA?
Não, Você vai ficar bem. No site do CBP:
Do travelers need to update their travel authorization if it will expire before they depart from the United States?
No, An ESTA is only required to be valid on the day you enter the United States. The ESTA does not need to be valid for the entire time a traveler is in the U.S. If the ESTA expires while you are in the U.S., it will not affect your admissibility or the amount of time you are permitted to remain in the U.S.