Ele era .
Primeiro de tudo dentro do Condado:
Bilbo was very rich and very peculiar, and had been the wonder of the Shire for sixty years, ever since his remarkable disappearance and unexpected return. (A Long-expected Party)
E depois entre outros povos:
He's often away from home. And look at the outlandish folk that visit him: dwarves coming at night, and that old wandering conjuror, Gandalf, and all. (A Long-expected Party)
Entre as empresas errantes da Elf:
'Be careful, friends!' cried Gildor laughing. 'Speak no secrets! Here is a scholar in the Ancient Tongue. Bilbo was a good master.' (Three is Company)
E no Wilderland:
...the news of the great events went far and wide in Wilderland, and many had heard Bilbo's name and knew where he came from. We had made no secret of our return journey to his home in the West. (The Shadow of the Past)
No entanto, os feitos de Bilbo não eram de grande importância histórica, como é dito no prólogo:
O 'acidente' sendo, é claro, a descoberta de Bilbo do Anel, que só se tornou totalmente conhecido na época da última visita de Gandalf a Bag End.Yet, though before all was won the Battle of Five Armies was fought, and Thorin was slain, and many deeds of renown were done, the matter would scarcely have concerned later history, or earned more than a note in the long annals of the Third Age, but for an 'accident' by the way.
Em relação a Sauron e sua capacidade de conhecimento desses eventos, o único ponto que você está perdendo é que este também foi o momento em que o Conselho Branco expulsou Sauron de Dol Guldur . O conto dos anos em retorno do rei Apêndice B observa:
Thorin Oakenshield and Gandalf visit Bilbo in the Shire. Bilbo meets Sméagol-Gollum and finds the Ring. The White Council meets; Saruman agrees to an attack on Dol Guldur, since he now wishes to prevent Sauron from searching the River. Sauron having made his plans abandons Dol Guldur. The Battle of the Five Armies in Dale. Death of Thorin II. Bard of Esgaroth slays Smaug. Dáin of the Iron Hills becomes King under the Mountain (Dáin II).
Bilbo returns to the Shire with the Ring. Sauron returns in secret to Mordor.
O próprio Dol Guldur não foi reocupado até a Terceira Idade, 2951, quando o Conto dos Anos observa que Sauron enviou três Nazgûl para lá ( e os Nazgûl estavam inativos em Minas Morgul até aquele tempo , então há um período de tempo durante o qual a morte de Smaug, a Batalha dos Cinco Exércitos, o restabelecimento do retorno de Erebor e Bilbo, tudo aconteceu, e quando Sauron não estava envolvido em eventos em Wilderland .
A conclusão é, portanto, que, apesar da fama de Bilbo e apesar das notícias de eventos serem bastante difundidos, Sauron (1) estava envolvido na época, (2) estava em outro lugar na Terra-média na época, (3) não teve a oportunidade de aprender muito do que havia acontecido, e (4) não tinha servos ativos na área que poderiam ter contado a ele.