Eu diria que sim, dado o seguinte no PHB 195:
The [opportunity] attack interrupts the provoking creature's movement, occurring right before the creature leaves your reach.
Então, se você pode ver tentando escavar e está ao seu alcance, você acerta enquanto tenta sair, e então não pode se mover mais.
E não, o tamanho não faz diferença para o Sentinel (características / magias / talentos que levam em conta o tamanho mencionam explicitamente. Ou seja, Ensnaring Strike concorda com sua intuição - é um feitiço que tenta impedir uma criatura e qualquer coisa Grande ou maior tem vantagem no teste de resistência. Como você pode ver, no entanto, o Sentinel não tem uma advertência semelhante.)