Gollum suspeitava de algo desde pelo menos desde a conversa consigo mesmo em A passagem dos pântanos :
Não está além dos limites da possibilidade que Gollum tenha ouvido algo ao longo do caminho: ele estava seguindo a Irmandade desde Moria, e em'Yes, yes, my precious,' came the answer, 'we promised: to save our Precious, not to let Him have it – never. But it's going to Him yes, nearer every step. What's the hobbit going to do with it, we wonders, yes we wonders.'
Para a segunda parte da sua pergunta, parece que a longa posse do anel por parte de Gollum lhe deu alguma forma de sintonização, como Frodo indica em A Megera Domada :
Swear by it, if you will. For you know where it is. Yes, you know, Smeagol. It is before you.
Mesmo afora isso, Gollum certamente deve ter sido capaz de localizar a mão de Frodo (e o dedo com o Anel nela) por meio do toque durante sua luta no Crack of Doom.
Para a terceira parte da sua pergunta, o dedo de Frodo ainda estava no Anel quando Gollum caiu, como a cena em Mount Doom confirma:
But Gollum, dancing like a mad thing, held aloft the ring, a finger still thrust within its circle. It shone now as if verily it was wrought of living fire.
'Precious, precious, precious!' Gollum cried. 'My Precious! O my Precious!' And with that, even as his eyes were lifted up to gloat on his prize, he stepped too far, toppled, wavered for a moment on the brink, and then with a shriek he fell.